Aldeidos e acetona

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ALDEÍDOS E CETONAS


 Nomenclatura e exemplos
          Para aldeídos:
|  Nomenclatura oficial IUPAC:  |  prefixo + infixo + al |
|  Nomenclatura usual I:  |  aldeído + prefixo + ílico  |
|  Nomenclatura usual II:  |  prefixo + aldeído  |


          Para cetonas:
|  Nomenclatura oficial IUPAC: |  prefixo + infixo + ona |
|  Nomenclatura usual:  |  radical menor + radical maior + cetona  |

Alguns exemplos importantes:
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Propriedades físicas
          À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídosmais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).
          O grupo carboniloconfere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis emágua, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos.
  Métodos de obtenção

1- Oxidação enérgica de alcenos
          Em meio ácido o KMnO4 é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários, ácidoscarboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Na oxidação do metil-propeno, por exemplo, como os carbonos da dupla são terciário e primário, formam-se, respectivamente, cetona e CO2 + H2O:
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  Ozonólise de alcenos
          Os alcenos, reagindo com o ozônio em meio aquoso, produzem aldeídos e/ou cetonas. Trata-se de uma reação que destrói completamente a dupla ligação, quebrando a moléculado alceno em moléculas menores. O ozônio é um oxidante bastante enérgico e entra em reação de adição com o alceno, formando o ozonídeo ou ozoneto, um produto intermediário instável, que então se decompõe nos produtos finais, por hidrólise.
          Na prática, faz-se borbulha o gás ozônio numa solução do alceno em solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. Por evaporação do solvente emseguida, obtém-se o ozonídeo, que tem a forma de um óleo viscoso. Por ser muito instável e explosivo, não se pode purificar esse ozonídeo, e faz-se reagir diretamente com a água, geralmente em presença de um agente redutor. A função desse agente redutor, geralmente a limalha de zinco, consiste em impedir a formação do peróxido de hidrogênio, que se aparecesse, reagiria com aldeídos e cetonas. O zincocaptura um oxigênio, formando o óxido de zi[pic]nco (ZnO). Veja o exemplo da ozonólise do metil propeno:
   
 Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O)
          Os dienos que possuem duplas acumuladas reagem com água, produzindo cetonas. Veja um exemplo de reação, envolvendo o 1,2- butadieno:
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 Hidratação de alcinos
          O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorrede maneira análoga à hidratação dos alcenos, porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetônica ou aldeídica, dependendo da estrutura da cadeia carbônica. Veja o exemplo da hidratação do acetileno:
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          5- Oxidação de alcinos por KMnO4
          Oxidação branda - Nessa reação, a tripla ligação não chega a se romper, e aos carbonos são adicionados oxigênios. Os...
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