Alcaloides

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FITOQUÍMICA

JÍ-PARANÁ – 2012
BERNARDO LUIZ VENTURELLE
SANDRA KELY NOGUEIRA

ALCALOIDES
Atividade semi-presencial 1, apresentada ao Centro Universitário Luterano de Jí-Paraná, CEULJI-ULBRA, com a finalidade de obtenção de nota na disciplina de Fitoquímica, sob a orientação do Professor MSc. Marcelo Erik Lopes.

JÍ-PARANÁ - 2012

Sumário

1. INTRODUÇÃO 4
2. LOCALIZAÇÃO NOSVEGETAIS 5
3. FUNÇÕES NOS VEGETAIS 5
4. ORIGEM BIOSSINTÉTICA E CLASSIFICAÇÃO 6
5. ATIVIDADES 7
6. ALCALOIDES INDÓLICOS 8
6.1 CLASSIFICAÇÃO 8
6.2 QUIMIOTAXONOMIA 9
6.3 PROPRIEDADES BIOLÓGICAS 9
6.4 PRINCIPAIS DROGAS VEGETAIS 9
7. ALCALÓIDES ESTEROIDAIS 10
7.1 BIOSSÍNTESE 10
7.2 CLASSIFICAÇÃO 11
7.3 Métodos de detecção e de quantificação 11
8. ALCALÓIDES PIRROLIZIDÍNICOS 129. REFERÊNCIAS 14

1. INTRODUÇÃO

Alcaloides são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, que são encontrados predominantemente nas angiospermas. Na sua grande maioria, possuem caráter alcalino, com exceção tais como colchicina, piperina, oximas e alguns sais quaternários como o cloridrato de laurifolina. Uma definição para essa classe de substâncias apresenta certasdificuldades devido à ausência de uma separação precisa entre alcaloides propriamente ditos e aminas complexas de ocorrência natural. Para contornar esses problemas, Pelletier (1983) formulou a seguinte definição: “um alcaloide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em um estado de oxigenação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos”. Essa definição englobariatodos os compostos que foram considerados até o momento como alcaloides, mas excluiria compostos nitrogenados tais como: aminas simples, aminoácidos, peptídeos, proteínas, ácidos nucléicos, nucleotídeos, porfirinas, vitaminas e compostos nitro e nitroso.
O alcaloide contendo um átomo de nitrogênio em um anel heterocíclico são chamados de alcaloides verdadeiros e são classificados de acordo como sistema anelar presente na molécula. As substâncias com o átomo de nitrogênio não-pertencente a um sistema heterocíclico são denominadas de protoalcaloides. Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos que não são derivados de aminoácidos são chamados de pseudoalcaloides.
Muitos deles são opticamente ativos. Frequentemente, nas plantas, formam sais com ácidos tais como acido quínicoou mecônico. Alguns estão presentes em combinação com açucares, como a solanina, e outros ocorrem como ésteres ou amidas, como o paclitaxel.
Os alcaloides constituem-se num vasto grupo de metabólitos com grande diversidade estrutural, comparável àquela dos terpenóides, representando cerca de 20% das substâncias naturais descritas. Esse grupo químico tem apresentado um grande impacto através dostempos na economia, medicina e em outros setores sociais e políticos. O uso de extratos de extratos vegetais contendo alcaloides como medicamentos, venenos e em poções mágicas, pode ser traçado desde os primórdios da civilização. Como por exemplo, desses usos, podemos citar o emprego de certas plantas contendo alcaloides em execuções na Grécia antiga, como no caso do filósofo Sócrates, executadopela ingestão de uma bebida preparada à base de cicuta contendo o alcaloide coniina.

2. LOCALIZAÇÃO NOS VEGETAIS

Os alcaloides podem ser encontrados em todas as partes de um vegetal, contudo em um ou mais órgãos haverá um acúmulo preferencial dessas substâncias. Esse acúmulo ocorre principalmente em quatro tipos de tecidos ou células: tecidos com crescimento ativo; células epidérmicas ehipodérmicas; bainhas vasculares e vasos lactíferos. Raramente estão presentes em tecidos mortos; mesmo em cascas de Cinchona, as quais podem conter até 12 % (m/m) de alcaloides, estes são encontrados apenas no parênquima.
Com relação à sua localização intracelular, os alcaloides são sintetizados no retículo endoplasmático, concentrando-se, em seguida nos vacúolos e, dessa maneira, não aparecem...
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