Alcaloides

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Alcalóides
e
Fármacos com alcalóides

Alcalóides (al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX)
Pelletier (1819)
Compostos orgânicos azotados, com propriedades básicas
(azoto amínico ou amídico), de origem quase exclusivamente
vegetal, dotados de actividade biológica e elevada toxicidade e
com a propriedade comum de formarem precipitados com
reagentes específicos.

Cronologia dadescoberta de alguns alcalóides
de diferentes classes terapêuticas
(Exemplos)
Papaver
Cinchona
Atropa
Physostigma
Pilocarpus
Ephedra
Erithroxylum
Chondodendron
Claviceps
Rauwolfia

Morfina
Quinina
Atropina
Fisostigmina
Pilocarpina
Efedrina
Cocaína
Tubocurarina
Ergotamina
Reserpina

Beladona

1805
1820
1833
1864
1875
1887
1895
1895
1922
1952

HipnoanalgésicosAntimaláricos
Anticolinérgicos
Anticolinesterásicos
Colinérgicos
Adrenérgicos
Anestésicos locais
Bloqueadores neuromusculares
Bloqueadores adrenérgicos
Neurolépticos

Efedra

Alcalóides com interesse terapêutico actual obtidos
exclusivamente a partir das suas fontes naturais
(exemplos)

Artemisina
Atropina
Capsaicina
Colchicina
Escopolamina
Emetina
Fisostigmina
Morfina, CodeínaPilocarpina
Quinina
Reserpina
Tubocurarina
Vimblastina, vincristina

Cóquico

Artemisia annua
Atropa belladona
Capsicum ssp.
Colchicum autumnale
Datura ssp.
Cephaelis ipecacuanha
Physostigma venenosum
Papaver somniferum
Pilocarpus jaborandi
Cinchona ssp.
Rauwolfia ssp.
Chondodendron tomentosum
Catharanthus roseus

Antimalárico
Anticolinérgico
Anestésico local
AntigotosoAntiparkinsoniano
Amoebicida
Antiglaucomatoso
Analgésico, antitússico
Antiglaucomatoso
Antimalárico
Anti-hipertensor
Bloqueador neuromuscular
Antitumoral

Alcalóide

(al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX)

Compostos orgânicos azotados, com propriedades básicas, de origem quase
exclusivamente vegetal, dotados de actividade biológica e elevada toxicidade e com a
propriedadecomum de formarem precipitados com reagentes específicos.

Propriedades básicas

R

R

N

N
H+

R´´


+

R´´


H

Alcalóide

(al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX)

Compostos orgânicos azotados, com propriedades básicas, de origem quase
exclusivamente vegetal, dotados de actividade biológica e elevada toxicidade e com a
propriedade comum de formarem precipitadoscom reagentes específicos.

Propriedades básicas

N

R

H

N

Alcalóides indólicos

R´´

Alcalóides quinoleicos

Basicidade dependente da inserção do azoto



H
HO
O
Quinina

N

H

MeO

N

H
H

MeO

N

O
CH3

OMe
O

Colquicina

N
Alcalóide dibásico

OMe

Alcalóide amídico (quase neutro)

Alcalóide

(al-quali + eidos) - W. Meissner (séc.XIX)

Compostos orgânicos azotados, com propriedades básicas, de origem quase
exclusivamente vegetal, dotados de actividade biológica e elevada toxicidade e com a
propriedade comum de formarem precipitados com reagentes específicos.

Origem vegetal:
A ocorrência de alcalóides em bactérias, nas algas e líquenes é rara.
Nos fungos são mais vulgares, caso do Claviceps purpurea e da Amanitamuscaria.
Foram reconhecidos em grande número de famílias de Dicotiledónias:
(Ex. Apocianáceas, Papaveráceas, Fabáceas, Asteráceas, Berberidáceas,
Borragináceas,
Buxáceas,
Quenepodiáceas,
Euforbiáceas,,
Lauráceas,
Loganiáceas, Magnoliáceas, Ranunculáceas, Rubiáceas, Rutácease e
Solanáceas.)
Nas Monocotiledóneas, destacam-se as Famílias das Liliáceas e Amarilidáceas.
São pouco frequentesnas Gimnospérmicas e nas Pteridófitas.

Alcalóide

(al-quali + eidos) - W. Meissner (séc. XIX)

Compostos orgânicos azotados, com propriedades básicas, de origem quase
exclusivamente vegetal, dotados de actividade biológica e elevada toxicidade e com a
propriedade comum de formarem precipitados com reagentes específicos.

Origem vegetal:
A distribuição é irregular, raramente...
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