A Aspirina

Páginas: 7 (1521 palavras) Publicado: 20 de março de 2015
Universidade Federal de São Paulo

Síntese da Aspirina
Sumário

1. Introdução....................................................................................................... 2
2. Objetivos......................................................................................................... 5
3. Materiais eMétodos........................................................................................ 6
3.1. Materiais ...........................................................................................6
3.2. Métodos ............................................................................................ 7
3.2.1. Síntese do ácido acetil-salicílico ......................................... 7
3.2.2. Determinação da atividade da aspirina ............................... 7
4.Resultado e Discussões.................................................................................. 9
4.1. Cálculos do rendimento da reação .................................................... 9
4.2. Análise comparativa da aspirina sintetizada com a comercial .......... 10
5. Conclusão ...................................................................................................... 11
6.Referências Bibliográficas ............................................................................. 12

1. Introdução
A aspirina, que também é conhecida por seu nome químico, ácido acetil-salicílico
uma vez que é usualmente preparada pela reação entre o anidrido acético
(C4H6O3) e ácido salicílico, é um medicamento indicado para o alívio sintomático de
dores de intensidade leve a moderada,como dor de cabeça, dor de dente, dor de
garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulações, dor nas costas, dor da
artrite e alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.

[1]

Esse composto simples apresenta diversas funções biológicas. Além de ser
analgésico, é antipirético anti-inflamatório, anti-reumático e também previne a
formação de coágulos arteriais.Inicialmente essa droga era sintetizada através de
uma substância natural isolada do salgueiro branco, a Salix alba, essa planta era
usada para o tratamento de doenças reumáticas.
A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em 1897 por um jovem químico que
trabalhava para a Bayer, o Dr. Felix Hoffmann. De acordo com a história, o cientista
pesquisava um medicamento para alívio de dores reumáticas que fossemelhor
tolerado pelos pacientes do que as alternativas disponíveis na época, como o ácido
salicílico. [2]

Seu

mecanismo

de

ação

baseia-se

na

inibição

irreversível

da

enzima

ciclooxigenase, responsável pela biossíntese de icosanóides derivados da cascata
do ácido araquidônico, fosfolipídio de membrana celular [4], envolvida na síntese das
prostaglandinas, que interferia no processoinflamatório e na dor.

O ácido acetilsalicílico também inibe a agregação plaquetária, bloqueando a síntese
do tromboxano A2 nas plaquetas. Por esta razão, é usado em várias indicações
relativas ao sistema vascular. [3]
As necessidades do uso dessa droga ocasionou o aprimoramento da produção da
aspirina, pois o ácido salicílico apesar de possuir tantas funcionalidades era um
composto muito ácido e queirritava o estômago. Por tal motivo, a síntese do
medicamento foi adaptada utilizando o anidrido acético evitando os efeitos
colaterais. [4]

Fig. 1: Reação de Síntese da Aspirina [5]

A imagem acima representa a reação química que ocorre para a produção de
aspirina. Em geral o mecanismo desse processo envolve a acetilação do ácido
salicílico por meio de um catalisador ácido (para ocorrer aprotonação do anidrido),
com a decorrente transferência da espécie protonada ao ácido salicílico, finalizando
com uma reação de eliminação que origina o ácido acético bem como a perca do
próton agregado para a formação do ácido acetilsalicílico e a recuperação do
catalisador.

As etapas reacionais descritas anteriormente estão ilustradas nas figuras 2
(protonação do anidrido acético), 3 (ligação da...
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