Taninos PROFA

Páginas: 3 (704 palavras) Publicado: 7 de junho de 2015
Taninos
Profa. Wânia Vianna
1S/2014

Estudo Metabólitos Secundário
Aspectos Importantes
• Identificar aspectos característicos da
estrutura química;
• Caracterizar a polaridade da molécula:
escolhado solvente extrator;
• Relação estrutura-atividade farmacológica;
• Principais atividades farmacológicas da classe;
• Fotoestabilidade e Termoestabilidade;
• Toxicidade;
• Espécies ricas em cadaclasse de metabólito;

Taninos
• Grande grupo de substâncias complexas;
• Origem fenólica: solúvel em água na forma
livre;
• Complexam-se com proteínas (gelatina) e
compostos
nitrogenados
(alcalóides):insolúvel em água;
• Responsáveis pela adstringência de muitos
frutos e outros produtos vegetais;
• Historicamente usados para curtir couro

Taninos
Ligação
Taninos-Proteínas
fundamental para suaspropriedades
farmacológicas

Manufatura do Couro

Como acontece a ligação???
Taninos + Macromoléculas

Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre
os agrupamentos fenólicos dos taninos eproteínas...

Formação de Complexos que Precipitam
Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento
amida das proteínas
Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeiaslaterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos

Classificação dos Taninos
• Taninos Hidrolisáveis
• taninos elágicos (elagitaninos)
• taninos gálicos (galotaninos)

• Taninos Condensados Taninos Hidrolisáveis
• Podem ser hidrolisados por ácidos,
temperatura ou enzimas;
• Caracterizado por um Poliol Central
• Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido
gálico ou ácido elágico;
Oácido elágico nada
mais é do que a
condensação de dois
ácidos gálicos

Tanino Hidrolisável

galotanino

Tanino Hidrolisável
Galotanino
Tanino cujo o Poliol
é esterificado
exclusivamente por
ácidosgálicos
Padrão máximo de
Substituição
β-1,2,3,4,6-pentagaloilD-glicose

Tanino Hidrolisável
Elagitanino
• Mais comum que o galotaninos;
• Hidrólise ácida das ligações éster – liberação do
ácido...
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