Síntese do cloreto de t-butila

UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS
INSTITUTO DE QUÍMICA

Síntese do cloreto de t-butila

Professor: Guilherme Roberto de Oliveira
Aluna: Rávila Almeida de Oliveira
Química Orgânica Experimental

Março
2014
Resultados e Discussões
Neste experimento, utilizou-se para a preparação do cloreto de t-butila o álcool t-butílico e ácido clorídrico concentrado conforme a reação abaixo:

Figura 1 – Reação de substituição nucleofílica (SN1) do álcool t-butílico com o ácido clorídrico para a produção do cloreto de t-butila.
Na reação acima, o átomo de oxigênio presente no álcool t-butílico polariza ambas as ligações C—O e O—H deste álcool. A polarização da ligação O—H faz com que o hidrogênio torne-se parcialmente positivo, e a polarização da ligação C—O torna o átomo de carbono parcialmente positivo.
A determinação do tipo de reação(SN2 ou SN1) foi feita de acordo com as condições de reação presentes na figura 1, ou seja, a presença de um álcool terciário(álcool t-butílico) altamente impedido estericamente e a possível conversão de um grupo de saída fraco (OH-) em um forte (H2O). A presença de um álcool terciário(álcool t-butílico), e a consequente formação de carbocátions, nos indica que a reação será do tipo SN1(Substituição nucleofílica unimolecular), pois este tipo de reação ocorre em uma série de etapas, sendo que a etapa mais lenta(formação do carbocátion) determina a velocidade da reação global. Há a formação de carbocátions, pois como o álcool t-butílico é um álcool terciário, cuja carga positiva que é adquirida pelo átomo de carbono é estabilizada pelos grupos alquilas, que cedem elétrons de seus orbitais para os orbital vazio(antiligante) do átomo de carbono deficiente em elétrons em um processo conhecido como hiperconjugação1.
A presença de um solvente polar prótico(H2O) também favorece a formação de carbocátions, pois as moléculas de água envolvem e estabilizam os cátions que são formados. Como na etapa de