Síntese do cloreto de t-butila

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Síntese do Cloreto de

t-Butila

– 1° e 2° Partes –

Leandro Soares de Oliveira

São Gonçalo, 01 de Setembro de 2012
1° Parte – Obtenção e Separação

• FUNDAMENTO TEÓRICO:

Halogenoalcanos, também conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais usual de preparação dos haletos de alquila é a utilização de álcoois anidros reagindo com Ácido Cloridríco, Fluorídrico ou Iodidrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:

ROH + HX ( RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Halogeonalcanos são classificados de acordo com a posição do átomo de halogênio em sua cadeia carbônica. O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.
A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o aleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria:

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Figura 01 – Mecanismo de obtenção do cloreto de t-butila ( SN1 )

A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os