Relatório - Síntese do cloreto de t-butila

Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica

Química Orgânica Experimental IV

Disciplina: Química Orgânica Experimental IV
Prática: 1 – Obtenção do cloreto de t-butila
Profos : Luis Cláudio de S. Maria e José M. Botelho
Grupo:
Jéssica Ferreira,
João Vitor,
Sabrina Ianes
Thays Pontes
Rio de Janeiro, 2014

Obtenção do cloreto de t-butila:
Substituição nucleofílica em carbono saturado
1. Objetivo
O objetivo desta prática é sintetizar o cloreto de t-butila, purifica-lo utilizando a técnica de destilação simples e identificar o produto obtido.

2. Introdução
Os haletos de alquila são compostos orgânicos nos quais um átomo de halogênio, tais como flúor, cloro, bromo ou iodo, substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. Os haletos de alquila também são conhecidos como haloalcanos e sua fórmula genérica é R—X, onde X representa átomos de halogênio.
Os haletos de alquila podem ser primários, secundários ou terciários. Esta classificação é feita de acordo com o número de átomos de carbono ligados ao átomo de carbono que suporta o haleto.
Um método bastante comum para a preparação de haletos de alquila é promover uma reação entre álcool anidro com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico.
O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, relativamente solúvel em água. Esse composto costuma ser aplicado para preparar agroquímicos e outros compostos orgânicos, como álcoois. Este composto pode ser obtido a partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) com o álcool terciário t-butanol, já que álcoois terciários são facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado. A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila tem três etapas. Na primeira que é rápida e reversível, ocorre a protonação do oxigênio da hidroxila do álcool pelo próton H+ do ácido clorídrico (que por ser um ácido forte, libera H+ no