organic chemistry

Páginas: 7 (1649 palavras) Publicado: 7 de julho de 2013
Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do
Paraná
Campus Curitiba

Felipe Ravache Meger
Lucas José Karas
William Hoffmann Dib

Preparação do Cloreto de t-butila (Reação de Substituição)

Relatório apresentado ao Curso
de

Bacharelado

em

Química

da

Universidade Tecnológica Federal do
Paraná,

ao

Prof.

Dr.

Gimenes

Guerrero

responsávelpela

Palimécio

disciplina

Práticas de Química Orgânica.

.

Curitiba, 2013.

Júnior,
de

1. INTRODUÇÃO
As reações orgânicas possibilitam a obtenção de uma grande
variedade de produtos orgânicos, muitos deles fazendo parte de nosso
cotidiano. Esses produtos provêm tanto da natureza quanto são sintetizados
industrialmente. As reações que originam esses produtos podem serclassificadas em três tipos: adição, substituição e eliminação. Para esta prática,
será estudada mais detalhadamente a reação de substituição nucleofílica
unimolecular.
Na reação de substituição, um nucleófilo, uma espécie com um par de
elétrons não compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de
substrato) pela reposição do haleto substituinte. Assim, o halogênio
substituinte, chamadode grupo retirante (ou grupo de saída), se afasta como
um íon haleto. Para ser um bom grupo retirante, o substituinte deve ser capaz
de se afastar como um íon ou molécula básica fraca, relativamente estável.
Com a reação de substituição é iniciada por um nucleófilo, ela é chamada de
reação de substituição nucleofílica.
No caso da substituição eletrofílica unimolecular (SN1), a velocidade dereação independe do nucleófilo, de modo que apenas uma molécula participa
da etapa controladora da velocidade: o halogeno-alcano. A reação ocorre em
três etapas: a dissociação do halogênio, com a posterior formação do
carbocátion; o ataque do nucleófilo ao carbono deficiente em elétrons; e a
obtenção do produto final.

2. OBJETIVO
Sintetizar o cloreto de t-butila através de uma reação desubstituição
nucleofílica unimolecular (SN1), além de introduzir alguns procedimentos de
síntese e purificação de compostos.
.

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
A reação do álcool t-butílico (2-metil-2-propanol) com ácido clorídrico
concentrado produziu cloreto de t-butila, através do mecanismo de substituição
nucleofílica unimolecular (Sn1). ‘Reações competitivas do tipo E1 são
prevenidasgraças as baixas temperaturas em que o processo é realizado.’
(VOLLHARDT, p. 299)

-

-

As lavagens com água serviram apenas para solubilizar o álcool tbutílico, separando o cloreto de t-butila, insolúvel em água, do álcool terciário,
caso houvesse. O bicarbonato de sódio foi utilizado para neutralizar o pH da
solução retirando o excesso de íons cloreto, já que a reação foi feita em
excessode ácido.

0,1627 mol

0,4261 mol

Reação de Confirmação

Quando a solução de hidróxido de Potássio foi adicionada a solução de
cloreto de t-butila ocorreu uma reação de eliminação bimolecular (E2). Como o
efeito estérico dos ligantes era muito grande a entrada de um nucleófilo através
do mecanismo Sn2 se torna inviável.

-

A adição de fenolftaleína tornou a solução avermelhada,indicativo que a
solução estava básica, o que era esperado, pois havia sido adicionada solução
de hidróxido de potássio a solução de cloreto de t-butila.
Quando a solução de ácido nítrico foi adicionada, a fenolftaleína tornouse incolor, indicando a acidificação da solução, necessária para a posterior
formação do precipitado de AgCl.
A presença de íons Cl− na solução foi comprovada com aadição de
AgNO3 , o que acarretou na formação do precipitado AgCl, este precipitado
comprova que a reação de formação do cloreto de t-butila foi bem sucessida.
NaCl(aq) + AgNO3 (aq) → AgCl(s) + NaNO3 (aq)
Cálculos de Rendimento
Os cálculos desenvolvidos durante essa prática foram os seguintes:
primeiramente, calculou-se o número de mols de HCl, sabendo que sua
densidade é de 1,2 g/mL. A...
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