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SÍNTESE DO ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
QG 109 – B
Amanda Caroline RA: 154548
Karine Alcântara RA: 156093

Campinas, 06 de novembro de 2014

1.

INTRODUÇÃO

Este experimento visa sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico, purificá-lo, e comparar a sua pureza com a do ácido acetilsalicílico comercializado como fármaco.
O ácido acetilsalicílico é comumente encontrado nos comprimidos de aspirina®, um dos remédios mais populares do mundo. Apesar de ser usado como um medicamento moderno somente a cerca de 100 anos, as propriedades antipiréticas, anti-inflamatórias e analgésicas de extratos da casca de salgueiro e de outras plantas que possuem salicilatos são conhecidas por diversos povos há mais de 3000 anos.
A substância mais presente em plantas que possuem salicilatos não é o ácido acetilsalicílico (AAS), mas sim o ácido salicílico (AS). Porém, este ácido irrita a mucosa gástrica, e por isso

antes de ser comercializado como

medicamento ele é transformado em ácido acetilsalicílico através de uma reação de acetilação. Nesta reação, a função fenol (-OH ligado a um anel benzênico) do ácido salicílico (A) é esterificado com anidrido acético (B), como mostrado na figura 1, gerando o ácido acetilsalicílico (C), que é comercializado como aspirina®, e ácido acético (D). A reação requere a presença de um ácido catalisador, sendo que neste experimento foi utilizado o ácido sulfúrico (H2SO4).

Figura 1. Síntese do ácido acetilsalicílico por esterificação do ácido salicílico

Ao final da reação, o AAS sintetizado fica misturado com o catalisador, o ácido acético, e ainda pode conter pequenas quantidades de AS e anidro acético que não reagiram, necessitando

de um processo de purificação. O

primeiro passo da purificação é a cristalização. Uma vez cessada a reação, a mistura deve ser levemente aquecida, a fim de dissolver todo o sólido, e
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posteriormente esfriada. Quando a mistura esfria, a solubilidade do AAS