sn1 e sn2

-Substituição nucleofílica monomolecular ou de primeira ordem (SN1)

Ocorre a reação com a sequência de duas etapas: Primeiro ocorre a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); depois ocorre uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao caarbocátion (etapa rápida)
1ª etapa – Ocorre a ionização do haleto orgânico (etapa lenta). É a etapa em que ocorre heterólise do haleto, formando assim um carbocátion estável.

2ª etapa – É na segunda etapa que ocorre o ataque nucleófilo (hidroxila) ao carbocátion (etapa rápida).

-Substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2):

A reação só ocorre em uma única etapa. Nesta substituição não ocorre ionização do haleto de alquila. O mecanismo SN2, consiste na formação de um estado ativado, no qual o carbono realiza 5 ligações. Na verdade formam-se 2 ligações parciais, e planificação de 3 ligações reais. Ocorre no estado de transição a formação de uma nova ligação Nu-C, ao mesmo tempo que a ligação CX (halogênio) vai sendo rompida.
O átomo de carbono que tinha hibridização sp³ sofre planificação e passa a ter hibridização sp² no momento de transição. Um aspecto importante neste mecanismo é que o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao lado do grupo abandonador (“pela parte de trás da molécula”), formando assim o complexo ativado, com saída do cloro e entrada simultânea da hidroxila. Logo em seguida ocorre a Inversão de Walden, um fenômeno de inversão na configuração estrutural da molécula. Ou seja, caso a molécula tenha algum carbono quiral, o poder de rotação da luz polarizada seria modificado, de alguma forma, após o ataque nucleofílico.