Sn1 e Sn2

INTRODUÇÃO

Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de Alquila
Haletos de Alquila
Os compostos orgânicos contendo halogênios são muito comuns na natureza e muito utilizado em vários processos industriais modernos. Milhares de organo-haletos são encontrados em algas e vários outros organismos marinhos. O clorometano, por exemplo, é liberado em grandes quantidades por um tipo de alga marinha, em queimadas e vulcões. Os organo-haletos são muito utilizados como solventes industriais, anestésicos de inalação em medicina, refrigerantes e pesticidas.

O átomo de halogênio do haleto de alquila é ligado a um carbono sp3. Por isso, a disposição dos grupos em torno do átomo de carbono é normalmente tetraédrica e o composto sempre é polarizado, pois os halogênios são mais eletronegativos que o átomo de carbono. Os halogênios ligados a um carbono hibridizado em sp2, são chamados haletos vinílicos ou haletos de fenila. Os halogênios ligados a um carbono hibridizado em sp não ocorrem devido sua baixa estabilidade.

Nucleófilos
Um nucleófilo é um reagente que procura um centro positivo. (A palavra nucleófilo vem do núcleo, parte positiva de um átomo, mais-filo, da palavra grega phileo que significa amar). Quando um nucleófilo reage com um haleto de alquila, o centro positivo que o nucleófilo procura e o ato de carbono que carrega o átomo de halogênio. Esse átomo de carbono carrega uma carga positiva parcial, pois o halogênio eletronegativo puxa os elétrons de ligação do carbono-halogênio em sua direção. Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não-compartilhados. Por exemplo, como os íons de hidróxido como as moléculas de agua podem agir como nucleófilos, podem reagir com os haletos de alquila formando álcoois.
Substituição Nucleofílica (SN1)
A substituição nucleófilica pode ser chamada de monomolecular ou de primeira ordem (SN1):
-68580190500
A reação ocorre em duas etapas: a