Sintese e analise da aspirina

Sumário 1) Introdução 2 2) Objetivos 3 3) Materiais e Métodos 3 3.1) Materiais Utilizados 3 3.2) Soluções Utilizadas 4 3.3) Métodos 4 3.3.1) Preparação da Aspirina 4 3.3.2) Determinação da atividade da aspirina 4 4) Resultados 5 4.1) Preparação da Aspirina 5 4.2) Determinação da atividade da aspirina 5 5) Conclusão 6 6) Referências Bibliográficas 7 Apêndice 1 8 Rendimento teórico e real na formação da aspirina 8 Calculando o rendimento teórico na formação de ácido acetilsalicílico: 8 Calculando o rendimento real na formação de ácido acetilsalicílico: 8 Apêndice 2 9 Determinando o reagente limitante da reação. 9 Determinando a massa do anidrido acético: 9 Determinando o reagente limitante: 9

1) Introdução

O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar.[2]
Sua formula molecular é C9H8O4 e sua massa molar é de 180.14 g mol-1, é obtido através da acetilação do ácido salicílico, o qual é tratado com anidrido acético na presença de acido sulfúrico (que age como catalisador), formando ácido acético e acido acetilsalicílico. Esse processo inicia-se com a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico (figura 1).

Figura 1: Protonação do anidrido acético
Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga positiva. Então o próton (e carga) é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado (figura 2).

Figura 2: Ligação entre ácido salicílico e anidrido acético e transferência do próton.

Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador (figura 3).

Figura 3: Formação do ácido acético e ácido