SINTESE SULFANILAMIDA

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

SÍNTESE DA SULFANILAMIDA

Objetivos:
Ilustrar experimentalmente uma sequência de síntese orgânica;
Obter um composto de interesse farmacológico a partir de um composto orgânico simples comercialmente disponível.
Introdução:
As sulfanilamidas são um tipo de sulfonamidas, um grupo de antibióticos sintéticos. Sua molécula consiste em um SO2NH2 ligado a uma anilina. A Sulfanilamida pode ser prontamente sintetizada a partir de anilina em quatro etapas. Anilina é primeiro acetilada para proteger o grupo amina, pois sem esse processo seria facilmente oxidados. Em seguida há a sulfonação utilizando ácido clorossulfónico. Logo após amônia é adicionada para gerar o grupo de sulfonamida e, finalmente, a ebulição com HCl diluído remove o grupo protetor acetila, que é mais facilmente hidrolisado do que o grupo sulfonamida.

As sulfonamidas são utilizadas na clinica:
• Combinadas com trimetoprima (co-trimoxazol) para Pneumocystis carinii;
• Combinadas com pirimetamina para a malária resistente a fármacos, e para a toxoplasmose;
• Na doença intestinal inflamatória e como agente antiinflamatório - utiliza-se a sulfassalazina (combinação de sulfapiridina-aminossalicilato);
• Para queimaduras infectadas (sulfadiazina de prata administrada topicamente);
• Para algumas infecções sexualmente transmitidas (por exemplo, tracoma, clamídia, cancróide).;
• Para infecções respiratórias; na atualidade, este uso limita-se a um pequeno número de condições especiais (por exemplo, infecção por Nocardia);
• Para a infecção aguda do trato urinário (raramente utilizadas hoje em dia). Dentre os exemplos de sulfonamidas de uso clínico, destacam-se a sulfadiazina, a sulfadimidina, o sulfametoxazol (de ação curta), a sulfametopirazina (de ação longa), a sulfassalazina (pouco absorvida pelo trato gastrintestinal, e o sulfametoxazol (administrado com trimetoprima, sendo a combinação conhecida como co-trimoxazol).