Quimica experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

RELATÓRIO III

Química Orgânica Experimental para Farmácia

ATIVIDADES 7 à 10 – SÍNTESE DA SULFANILAMIDA

Coordenadora da prática: Henriete da Silva Vieira
Turma: Farmácia Noturno
Alunas: Jociene Silva
Luciana Flavia
Simone Bastos

Belo Horizonte, 23 de Novembro de 2011.
Introdução
A descoberta da atividade antibacteriana das sulfas foi oficializada em 1935 com a publicação do trabalho “Uma Contribuição à Quimioterapia das Infecções Bacterianas”1,2, no qual foi descrita a atividade biológica da p-sulfamidocrisoidina (Prontosil Rubrum®), pelo patologista e bacteriologista alemão Gerhardt Domagk. Esta substância havia sido sintetizada em 1932 por Mietsch e Klarer (Bayer), com base na química clássica de corantes têxteis, especificamente para ser testada como antibacteriano. O crédito por essa descoberta deu à Domagk o prêmio Nobel de Medicina em 1939.
A partir desta época foram surgindo outras substâncias antimicrobianas, algumas obtidas sinteticamente e outras isoladas de microorganismos como a penicilina, descoberta por Fleming em 1928, e que demonstraram ter acentuada ação antibacteriana.
Em 1938 surgiram as primeiras sulfas heterocíclicas, como sulfapiridina (2) e sulfatiazol (3), apresentando atividade antibacteriana de amplo espectro e superioridade terapêutica1. Por serem relativamente tóxicas, alguns pesquisadores direcionaram suas pesquisas para a busca de outros antibacterianos não sulfonamídicos, conduzindo à obtenção de nitrofurantoína (4) e nitrofurazona (5), derivados do furfural nitro-substituído, depois abandonados para uso sistêmico, por sua menor eficácia aliada à uma toxidez que se revelou muito maior que a encontrada nas sulfas e nos antibióticos8.

Em 1940 surgiram as sulfas com núcleos pirimidínicos, dentre elas a sulfadiazina (6). As sulfas pirimidínicas foram utilizadas no combate contra infecções causadas por cocos e colibacilos.