quimica

_______________________________________________________________QUÍMICA ORGÂNICA 1

Aula 10
ACIDEZ DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Tanto a acidez como a basicidade de qualquer composto, seja ele orgânico ou inorgânico, pode ser analisada sob três teorias diferentes: de Arrhenius, de Brönsted-Lowry e de Lewis.

1 Teoria de Arrhenius
Segundo esta teoria:
Ácido é uma espécie que em água se ioniza, liberando H+;
Base é uma espécie que em água se dissocia, liberando íons OH-;
Como a maioria dos compostos orgânicos é insolúvel ou pouco solúvel em água, esta teoria não tem grande utilidade para explicar a acidez e a basicidade de compostos orgânicos.

2. Teoria de Brönsted-Lowry
Ácido é uma espécie capaz de ceder um H+, base é uma espécie capaz de receber um H+.
A definição de Brönsted-Lowry para ácidos e bases engloba também a teoria de Arrhenius: todo ácido de Arrhenius é também um ácido de Brönsted-Lowry. No entanto, nem todo ácido ou base segundo BrönstedLowry é também ácido ou base segundo Arrhenius.

Quando um ácido de Brönsted-Lowry cede um H+, ele se converte em sua base conjugada.

Escrevendo na forma de semi-reações:

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Em solução, existe um equilíbrio entre o ácido e a sua base conjugada. Esse equilíbrio está deslocado no sentido da formação do ácido e da base mais fracos. Desta forma, quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido.

3. Teoria de Lewis
Segundo Lewis, ácido é uma espécie que possui um orbital vazio disponível para receber um par de elétrons em uma ligação covalente coordenada (dativa). Base, por sua vez, é uma espécie que pode doar um par de elétrons a um ácido para formar uma ligação covalente. Esta definição de ácido é bem mais ampla que as definições de Arrhenius e de Brönsted-Lowry, pois além do H+, qualquer substância que tenha um orbital vazio em nível de energia apropriado para receber um par de elétrons