Lista De Exercicios 2 Alcenos E Estereoquimica 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - campus Diadema
Química Orgânica II

Lista de Exercícios 2

1. A reação do vinil-ciclohexano com HBr envolve adição e rearranjo levando ao 1-bromo-1-etilciclohexano. Proponha o mecanismo dessa reação.

2. Mostre, através do mecanismo, a estrutura do carbocátion formado e o produto esperado nas reações abaixo:

3. A adição de HCl ao 1-isopropenil-1-metilciclopentano leva ao 1-cloro-1,2,2trimetilciclohexano. Proponha o mecanismo, mostrando a estrutura dos intermediários em cada passo.

4. epi-Aristoloceno, um hidrocarboneto encontrado na pimenta e no tabaco, é biossintetisado segundo a rota abaixo. Quais dos passos envolvem adição eletrofílica à alcenos e quais envolvem rearranjo de carbocátions? (H-A é a abreviação da enzima específica utilizada na biossíntese). Complete o mecanismo utilizando setas.

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5. Quando um alceno assimétrico como o propeno é tratado com NBS em
DMSO aquoso, o produto majoritário tem o átomo de bromo ligado ao átomo de carbono menos substituído. Essa reação é Markovnikov ou antiMarkovnikov? Explique.

6. A hidroboração seguida de oxidação do cicloalceno abaixo leva a 2 alcoóis diferentes. Desenhe a estrutura de ambos e explique o resultado.

7. É possível fazer as transformações abaixo? Quais os reajentes utilizados em cada caso.

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8. As reações de hidroxilação do cis-2-buteno e do trans-2-buteno com OsO4 levam a

produtos

diferentes.

Desenhe

as

estruturas,

mostre

a

estereoquímica de cada produto e explique as diferenças através do mecanismo das reações.

9. O ácido láctico é produzido por redução do piruvato. Se a reação ocorrer pela face Ré, qual a estereoquímica do produto?

Piruvato

Lactato

10. Desenhe a representação tetraédrica das moléculas abaixo:
A) 2S,3R-dibromopentano
B) Meso-3,5-heptanodiol

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