Quimica organica
1134 palavras
5 páginas
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus DiademaQuímica Orgânica II
Professor: Luiz S. Longo Jr.*
* luiz.longo@unifesp.br
LISTA DE EXERCÍCIOS 4
- Reações nucleofílicas no carbono trigonal -
Bibliografia: Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed. Cap. 16 e 18. v. 2; Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed.
Cap. 17 e 19; Organic Chemistry – Clayden et al. – Cap. 12, 14 e 31.
1. Dê os produtos das reações abaixo.
O
O
Br
NH
OEt
a)
TsOH
(-H2O)
-tetralona
H 3 O+
O
O
OEt
Br
1)
(nC4H9)2NH
b)
TsOH
(-H2O)
2) H3O+
2. Desenhe mecanismos para as transformações mostradas abaixo (Clayden, Cap. 26, p. 688, ex. 5).
O
O
O
O
O
N
N
H
N
O
Br
cat. H+
H 2O
O
H+
O
3. Dê os produtos das reações mostradas abaixo. Proponha um mecanismo para as transformações representadas na letra b.
CHO
a)
CH3NH2, H2, Ni pH 6
O
b)
CH3
NH3
NaCNBH3
pH 6
1
1º semestre de 2010
4. A Síntese de Strecker é útil para a preparação de -aminoácidos não naturais; faz uso da reação de aldeídos com cianeto de sódio e cloreto de amônio. Mostre como você pode preparar os aminoácidos abaixo utilizando esta estratégia. a. Fenilglicina
b. para-Metil-fenilalanina
c.
Isoleucina
d. Valina
e. Alilglicina [CH2=CHCH2CH(NH2)COOH]
5. O tratamento da acetofenona com amônia e cianoboroidreto de sódio, seguido do tratamento com 2 mols de formaldeído e cianoboroidreto de sódio leva a obtenção de N,N-dimetil-1-feniletanamina como produto reacional. Proponha mecanismos que expliquem a formação deste produto (Clayden, Cap. 14, p. 354-355).
H3C
NH2
O
NH3
CH3
CH3
NaCNBH3
CH2=O
N
CH3
CH3
NaCNBH3
pH 6
pH 6
(86%)
(81%)
6. Prediga os produtos da oxidação de Baeyer-Villiger dos substratos abaixo, após tratamento com um ácido peroxicarboxílico (Vollhardt, 4 ed., Cap. 17, ex. 17.16, p. 653).
CH3
O
O
O
7. A reação de