Exercicios org I

3ª Lista de exercícios
(Alcenos, alcinos e dienos)
1- Dê a nomenclatura IUPAC:

i)

h)

g)

OH

j)

k)

l)

OH

Cl

m)

n)

OH

2- Indique o alceno mais estável em cada par. Justifique.
a) 2-metilpent-2-eno ou 2,3-dimetilbut-2-eno
b) cis-hex-3-eno ou trans-hex-3-eno
c) hex-1-eno ou cis-hex-3-eno
d) trans-hex-2-eno ou 2-metilpent-2-eno
3- Para quais pares de alcenos acima, poderiam ser utilizados calores de hidrogenação para determinação de suas estabilidades relativas? E os calores de combustão, quando poderiam ser aplicados?
4- Sintetize o 4,4-dimetilpent-2-ino a partir do propino.
5- Forneça o produto majoritário formado quando o 1-buteno e o cicloexeno reagem com cada um dos seguintes reagentes:
a) HI
b) H2 Pt
c) H2SO4 diluído à quente

c) HBr (g)
d) Br2 em CCl4
e) HCl à quente na presença de peróxidos
f) KMnO4 à frio, OHg) O3 e então Zn, HOAc
h) OsO4 e então NaHSO3 aquoso
i) KMnO4, OH-, calor e então H3O+
6- Forneça o produto majoritário da reação de cada alceno com:
(a) Br2
(b) HBr sem a presença de peróxidos
(c) HBr na presença de peróxidos
(d) H2SO4/H2O
(e) BH3/THF
(a) 1- Hexeno
(b) 2-metil-1-penteno
(c) 2-metil-2-penteno
(d) (Z)-3-hexeno (e) cicloexeno
Atenção para a estereoquímica dos produtos!
7- Forneça a estrutura dos produtos da reação do 1-butino e do 2-butino com:
a) Um equivalente de Br2
b) dois equivalentes de Br2
c) Um equivalente de HBr(g)
d) Dois equivalentes de HBr(g)
e) H2 em excesso/Pt
f) H2, Ni2B
g) Na° em NH3 liq
h) NaNH2 em NH3 liq, seguido de CH3I
i) KMnO4, OH- e então H3O+
8) A partir do acetileno, sintetize:
a) Pentano
b) 1-butanol
c) 2-bromopropano
9) Considere a seguinte reação:

a) Qual seria o produto majoritário se a temperatura do meio reacional fosse mantida a 78°C?
b) Qual seria o produto majoritário se a temperatura do meio reacional elevada a 80°C?
Explique.

10) Qual dieno e qual dienófilo devem ser utilizados para a síntese das seguintes