Condensação aldólica e reação do halofórmio

QUI0063 – Química Orgânica Experimental II

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Experimento 1 – Propriedades Físicas e Químicas de Alcoóis
Objetivo
as propriedades físicas (solubilidade e ponto de ebulição) e químicas (reatividade) para diferentes tipos de alcoóis.

Conceitos e habilidades abordados neste experimento
Polaridade de moléculas e interações intermoleculares
Solubilidade e ponto de ebulição de compostos orgânicos
Mecanismo SN1, reações de oxidação e acidez de alcoóis

Referências para estudo complementar
VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil E. Química Orgânica: estrutura e função. 4.ed. Porto Alegre:
Bookman, 2004. 1112p. (p.259-307)

Introdução
Os alcoóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional hidroxila (−OH), possuindo fórmula geral
R−OH, em que R é um grupo substituinte alquila. Os alcoóis podem ainda ser classificados em primários, secundários ou terciários, quando o grupo hidroxila encontra-se ligado a carbonos primários, secundários ou terciários, respectivamente.
Propriedades físicas de alcoóis
A presença da ligação O−H faz com que os alcoóis, à semelhança com a água, sejam capazes de formar interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio, que é o tipo mais forte de interação intermolecular.
Como o ponto de ebulição de um composto orgânico depende fundamentalmente de sua massa molar e do tipo de interação intermolecular que é capaz de realizar, é de se esperar que os alcoóis apresentem um alto ponto de ebulição. De fato, se compararmos o ponto de ebulição de alcoóis, éteres e hidrocarbonetos com massa semelhante, como mostrado na Tabela 1, fica evidenciado que quanto mais forte o tipo de interação intermolecular, maior o ponto de ebulição do composto.
Tabela 1 – Comparação entre o ponto de ebulição de alcoóis, éteres e alcanos
Composto

Peso molecular

Função orgânica

Interação intermolecular

Ponto de ebulição

CH3−CH2−CH3

44,09 g/mol

Alcano

Van der Waals

–44,5 ºC

CH3−O−CH3

46,07 g/mol

Éter