Halofórmio

Quim. Nova, Vol. 33, No. 10, 2233-2244, 2010

Revisão

RECENTES APLICAÇÕES SINTÉTICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS TRICLORO(BROMO)METILA
SUBSTITUÍDOS#
Fabrício Gava Menezes, Hugo Gallardo e César Zucco*
Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina, CP 476, 88040-900 Florianópolis - SC, Brasil
Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10

RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS.
This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last
10 years’ literature.
Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications.

INTRODUÇÃO
O grupo tricloro(bromo)metila
Compostos orgânicos contendo grupos –CCl3 ou –CBr3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica.
O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo –CCl3, é um solvente de larga utilização em laboratórios. A
Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo –CX3, dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo –CCl3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais.4,5
Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr3, destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha