Caracterização de Carboidrato

Objetivo:
Aprender a executar manipulações qualitativas para caracterização e identificação de carboidratos.
1. Introdução

Carboidratos, também chamado de sacarídeos, são as estruturas que possuem poliidroxialdeídos ou cetonas e seus derivados [1]. Na natureza, há mais carboidratos do que todas as outras matérias orgânicas conhecidas, grande parte destes carboidratos se dá pela reino vegetal, já que possuem grande quantidade de amido e celulose [1].
Os carboidratos podem ser classificados de acordo com seu tamanho, são eles: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos, também conhecidos como açúcares simpes por apresentarem apenas uma unidade de poliidroxialdeído ou cetona, não podem ser hidrolisados e possuem forma empírica (CH2O)n e o mais abundante na natureza é a D-glucose que possue 6 carboidratos [1].
Os monossacarídeos são formados por poucos átomos de carbono e são geralmente representados por pentoses (5 carbonos) e hexoses (6 carbonos), estes carboidratos são também ricos em grupamentos hidroxila. Quando polissacarídeos reagem com um ácido forte rompem-se as ligações glicosídicas fornecendo seus monossacarídeos mais simples [1]. Os produtos desta reação são incolores, por isso usa-se o reagente de molish (α-naftol), este reagente reage com os produtos que não têm coloração e provoca o aparecimento de anéis roxos [2]. Os produtos citados dessa reação são o hidroximetilfurfural, quando o monossacarídeo é uma hexose, e o furfural quando o monossacarídeo é uma frutose. A figura 1 apresenta as reações de forma detalhada [5].

Figura 1: Reação de Molish [4]
Nas estruturas cíclicas dos monossacarídeos, os carbonos anoméricos podem ser oxidados facilmente por agentes oxidantes, pois possuem cetoses e aldeídos livres. Quando estes monossacarídeos são misturados com o reagente de Benedict, os ions cúpricos do reagente são reduzidos pela carbolina dos carboidratos a íons cuprosos formando óxido cuproso que tem a cor vermelha.