cap23

Química Orgânica
4a Edição
Paula Yurkanis Bruice

Capítulo 23
Aminoácidos,
peptídeos e proteínas

Irene Lee
Case Western Reserve
University
Cleveland, OH

• Peptídeos e proteínas são polímeros de aminoácidos unidos por ligações amida.

Aminoácidos de cadeia alifática
O
+H3N

CH

C

O
O-

+H3N

H

CH

C

O-

CH3

glicina

alanina
O

O

O

+H3N
+H3N

CH

C

CH

C

CH3

valina

+H3N

CH

C

CH

CH3

O-

CH2
CH

O-

CH3

CH
CH3

leucina

CH3

CH2
CH3

isoleucina

O-

Aminoácidos que contêm hidroxila
O

O
CH

C

CH2

CH

OH

OH

CH3

serina

treonina

+H3N

CH

C

O-

+H3N

O-

Aminoácidos que contêm enxofre
O
O
+H3N

CH

C

CH2
SH

O-

+H3N

CH

C

O-

CH2
CH2
S

cisteína

CH3

metionina

Aminoácidos ácidos
O

O
+H3N

CH

C

O-

+H3N

CH2
C

CH

C

O-

CH2
O

CH2

O-

ácido aspártico

C

O

ácido glutâmico
Amidas de aminoácidos ácidos
O-

O
+H3N

CH

C

CH2
C
NH2

asparagina

O

O-

+H3N

CH

C

O-

CH2

O

CH2
C
NH2

O

glutamina

Aminoácidos básicos
O

O
+H3N

CH

C

O-

+H3N

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

NH

NH3+

C

C

NH2+

NH2

lisina

arginina

O-

Aminoácidos que contêm um benzeno

O

O
+H3N

CH

C

CH2

O-

+H3N

CH

C

CH2

OH

fenilalanina

tirosina

O-

Aminoácidos heterocíclicos

C

O

O

O
O-

+H3N

CH

C

O-

+H3N

CH

CH2

+H2N

CH2

N
NH

prolina

C

histidina

HN

triptofano

O-

Configuração de aminoácidos

Propriedades ácido-base de aminoácidos

• Um aminoácido nunca pode existir como uma substância não carregada.

• Alguns aminoácidos têm hidrogênios ionizáveis em suas cadeias laterais.

• O ponto isoelétrico (pI) de um aminoácido é o pH no qual não há carga líquida.

• O pI de um aminoácido que tem uma cadeia lateral ionizável é a média dos valores de pKa dos grupos similarmente ionizantes.

• Uma mistura de aminoácidos pode ser separada por eletroforese com base em seus valores de pI.

• Ninhidrina é usada para detectar aminoácidos individuais. • Uma mistura de aminoácidos pode também ser separada com base em suas