Acido cinamico

1 INTRODUÇÃO

O ácido cinâmico apresenta-se quando puro como um pó branco cristalino, insolúvel em hexano. É obtido do óleo de canela (principalmente seu éster etílico, mais volátil) ou sintetizado em laboratório. Também é sintetizado nos organismos vivos a partir da fenilalanina. Ele e seus compostos são utilizado na indústria de perfumes e como fungicida.
O ácido Cinamico pode ser sintetizado por reação aldólica cruzada que é realizada misturando duas substâncias carbonílicas diferentes em um solvente prótico na presença de ácidos ou bases como catalisadores.
Para que a adição aldólica seja interessante do ponto de vista sintético a reação funcionará utilizando bases , e muitas vezes se faz uso de um aldeído aromático uma vez que este não possui H, não sofrerá uma autocondensacao, ou seja, não formará um enolato. Esta reação é acompanhada pela desidratação que é favorecida devido à conjugação adicional com o anel aromático.

2 OBJETIVOS

Obtenção de ácido cinâmico através da condensação de Knoevenagel.

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada 50 mL colocou-se 3,01 de ácido malônico, 8mL de piridina e 8 gotas da amina. Em seguida, adicionou-se 26 mL de benzaldeído e foi colocado o condensador de refluxo em posição. E aqueceu-se a mistura por aproximadamente 1h e 30min.
Com o término da reação, a mistura foi deixada esfriar a temperatura ambiente e verteu-se 30,0 mL de água gelada contendo 12,0mL de ácido clorídrico concentrado. Esfriou-se em banho em água fria e foi verificado o pH em torno de 1. O produto foi filtrado e lavado com água gelada pesado e calculado seu rendimento.

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Após a secagem do produto, observou-se a formação de um pó branco cristalino. Esse produto pesado com 1,45g e foi adquirido um rendimento de

3,78g............... 100%
1,45g...............x
x = 38,4%

A reação aldólica cruzada ocorreu entre o benzaldeído e o ácido malônico em presença de