12 Carboidratos
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12Carboidratos
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12-1
12 Carboidratos
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou
Carboidratos:
poliidroxicetonas, ou substâncias que por hidrólise liberam esses compostos
Monossacarídeo: consiste de uma única unidade
Monossacarídeo
poliidroxialdeído ou polihidroxicetona (açúcares simples) tem uma fórmula geral CnH2nOn, onde n varia de 3 a 8 aldose: monossacarídeo contendo um grupo aldeído aldose cetose: monossacarídeo contendo um grupo cetona cetose Copyright (c) 2000 V. T. Motta
12-2
1
12 Monossacarídeos
Monossacarídeos são classificados pelo número de seus átomos de carbonos
Nome
triose tetrose pentose
Fórmula
C 3 H6 O3
C 4 H8 O 4
hexose
C 6 H 12 O6
heptose octose C 5 H 10 O5
C 7 H 14 O7
C 8 H 16 O8
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12 Monossacarídeos
Existem somente duas trioses
CHO
CH2 OH
CHOH
C=O
CH 2 OH
Gliceraldeído
(uma aldotriose)
CH2 OH
Diidroxiacetona
(uma cetotriose)
as aldo- e ceto- com três carbonos são denominadas trioses; essa designação não relata a natureza do grupo carbonila; somente descreve o número de carbonos Copyright (c) 2000 V. T. Motta
12-4
2
12 Monossacarídeos
O gliceraldeído contém um carbono quiral e pode existir em duas formas isoméricas que são imagens especulares uma da outra
CHO
CHO
H
C
OH
HO
CH 2 OH
C
H
CH 2 OH
D-Gliceraldeído
L-Gliceraldeído
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12 Projeção de Fischer
Projeção de Fisher:
Fisher é uma representação bidimensional da estrutura molecular que mostra a configuração das duas formas isoméricas linhas “horizontais” representam ligações dirigidas para a frente linhas “verticais” representam ligações dirigidas para
Conversão em trás CHO projeção CHO de Fisher
OH
H
H C OH
CH 2 OH
D-Gliceraldeído
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CH 2OH
D-Gliceraldeído
12-6
3
12 D,L monossacarídeos
Em 1891, Emil Fischer designou as letras D- e Lpara os estereoisômeros (enantiômeros) do gliceraldeído CHO
H
OH
CH 2OH
(D)-Gliceraldeído
25
[ α]D =