A REAÇÃO DE METÁTESE DE OLEFINAS

Quim. Nova, Vol. 28, No. 4, 692-702, 2005

A REAÇÃO DE METÁTESE DE OLEFINAS: REORGANIZAÇÃO E CICLIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Daniel Frederico, Ursula Brocksom e Timothy John Brocksom*

Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, CP 676, 13560-970 São Carlos - SP

Recebido em 12/7/04; aceito em 13/10/04; publicado na web em 4/2/05

THE OLEFIN METATHESIS REACTION: REORGANIZATION AND CICLIZATION OF ORGANIC COMPOUNDS. The olefin

metathesis reaction allows the exchange of complex alkyl units between two olefins, with the formation of a new olefinic link and

a sub-product olefin usually ethylene. This reaction has found extensive application in the last ten years with the development of

the Grubbs and Schrock catalysts, in total synthesis of complex organic molecules, as opposed to the very important use in the

petrochemical industry with relatively simple molecules. This review intends to trace a historical and mechanistic pathway from

industry to academy, before illustrating the more recent advances.

Keywords: olefin metathesis; ring-closing metathesis; cross metathesis.

INTRODUÇÃO

Estes novos catalisadores proporcionaram um grande aumento

no número de aplicações desta reação, atraindo a atenção de quí-

A palavra metátese, segundo o Novo Aurélio Século XXI: O

micos acadêmicos e industriais. Atualmente, estas aplicações es-

Dicionário da Língua Portuguesa significa: “[do gr. metathesis,

tão relacionadas com a metátese entre dois alcenos (metátese de

‘transposição’, pelo lat. Metathese] S.f. 1. E. Ling. Transposição

dienos) ou entre um alceno e um alcino (metátese de eninos) mos-

de fonemas de um mesmo vocábulo; hipértese, comutação. 2. Lóg.

tradas no Esquema 2.

Transposição dos termos em um raciocínio”.

No sentido químico, a palavra metátese descreve, por tradução

direta do grego “troca de posição”, a troca de ligações covalentes

entre dois alcenos (ou olefinas) ou entre