Vermelho de monolite

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IFBA – Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Equipe técnica: Davi Almeida, Evelyn Souza, Ingrid Caroline
Turma: 8833
Disciplina: Química Orgânica Prática
Professora orientadora: Carol Amary

SÍNTESE DO CORANTE VERMELHO DE MONOLITE

Salvador,
Janeiro de 2012

1. Objetivo Geral
Preparar o corante vermelho de monolite (p-nitrofenilazo-2-naftol) a partir dadiazotação da p-nitroanilina.
1.1 Objetivos específicos
* Sintetizar o sal de diazônio da p-nitroanilina;
* Estudar as reações de diazotação e o acoplamento diazóico;
* Estudar a natureza do eletrófilo NO+;
* Estudar o comportamento do naftaleno e de seus derivados frente a uma substituição eletrofílica;
* Filtrar á vácuo o corante sintetizado

2. Introdução teóricaCorante é toda substância que se adicionada a outra substância altera sua cor. Pode ser uma tintura, pigmento, tinta ou um composto químico.
Ou seja, são materiais normalmente aplicados em solução e se fixam de alguma maneira a um substrato, que pode ser um tecido, papel, cabelo, couro ou outros materiais. Idealmente, os corantes devem ser estáveis à luz e aos processos de lavagem. Também deveapresentar fixação uniforme com as fibras em todo o substrato.
Os corantes azo, são azo-compostos referentes a compostos químicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R', em que R e R‘ podem ser tanto uma arila ou alquila. O grupo N=N é chamado de azo. Muitos dos derivados mais estáveis contêm duas ou mais arilas devido ao deslocamento de elétrons. É por causa desse deslocamento que muitos azo-compostospossuem sua coloração típica, sendo, então, usados como tinturas.
Corantes azo constituem a classe mais importante de substâncias que promovem cor.
A versatilidade desta classe (azo) deve-se grandemente à facilidade com que os compostos azo podem ser sintetizados, e de fato quase todas as aminas aromáticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleofílico insaturado parafornecer o produto azo colorido.
Se o composto resultante contiver uma amina primária, esta também pode ser diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugação. Estendendo a conjugação, ou adicionando sistemas cíclicos maiores ou diferentes grupos doadores de elétrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade física ou química desejável.
Oscorantes são solúveis no meio em que vão ser utilizados, já o pigmento é geralmente insolúvel (partícula sólida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alifáticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polímeros, e os aromáticos, que são os azocorantes1, estáveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite.
O processo unitário nitração é definido como a introduçãoirreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou nitrogênio para obter N-nitro compostos, em especial nitroaminas.
Atualmente, a nitração é uma das reações de substituição direta mais amplamente aplicada devido a vários fatores, como porexemplo, a facilidade de separação dos produtos nitrados do meio ácido onde são preparados. Também é um processo importante em virtude do amplo leque de possibilidades na utilização prática de nitros compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna-se possível de obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica,tais como derivados da anilina e a benzidina. Na industria de corantes orgânicos, compostos com mais de um grupo nitro, como o ácido pícrico e derivados. Diversos compostos nitrados e ésteres de ácido nítrico possuem propriedades explosivas e são importantes na industria de explosivos, civil e militar. Alguns nitros compostos são usados na industria de perfumaria e também atuam como solventes....
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