Vermelho de monolite

Síntese do Salicilato de metila
Letícia Pereira da Silva, Lorena M. Nascimento¹, Suellen Thays N. Machado, Gabriel Rocha Oliveira
UFG (IQ): ¹[e-mail]
Palavras Chave: salicilato de metila, esterificação de Fisher
Introdução
O salicilato de metila é um éster de fórmula molecular C8H8O3, solúvel em álcool e ácido acético glacial, sendo um produto natural presente em muitas espécies de plantas, como a Gaultéria e a Bétulas. Este composto orgânico também pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol (Esterificação de Fisher). O Salicilato de metila é um analgésico bastante utilizado na indústria farmacêutica e quando aplicado na pele tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésicas e anti-inflamatórias característica dos salicilatos. Eles são amplamente utilizados no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia e torcicolo, sendo o Gelol® um exemplo de medicamento que usa o salicilato de metila como princípio ativo. O éster também é usado como ingrediente cosmético com atividades desnaturante, agente flavorizante e fragrância para uso em diversas formulações, como em produtos de higiene oral, sabões para banhos ou detergentes, óleos e sais de banho, limpeza da pele, condicionadores, xampus, tônicos, refrescantes da pele, protetores solares, com concentrações de uso variando de 0,0001 a 0,6%.1 O objetivo deste experimento foi a síntese do salicilato de metila através da reação de esterificação de Fisher, que consiste na reação do ácido salicílico com metanol em excesso, sob refluxo, utilizando ácido sulfúrico como catalisador.
Resultados e Discussão
A preparação do salicilato de metila é realizada a partir da reação de esterificação entre ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado,2 através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.3 Em um balão de fundo redondo, foram colocados o ácido salicílico e o metanol e após a