Síntese da acetanilida

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. No caso específico da introdução de um grupo acetila, a reação recebe o nome de “acetilação”. Aminas podem acetiladas por vários reagentes, entre eles o anidrido acético, cloreto de acetila ou acido acético glacial. O procedimento com ácido acético glacial é de interesse comercial e econômico, porém, a reação direta entre ácido e amina, no laboratório, é de utilidade limitada. Torna-se necessária uma desidratação a alta temperatura. Cloreto de acetila é insatisfatório por várias razões. Ele reage vigorosamente liberando HCl, que converte a amina em seu cloridrato, fazendo-a perder a nucleoficidade e portanto impedindo-a de participar da reação. Anidrido acético é preferido para sínteses em laboratório. A velocidade de sua hidrólise é bastante baixa, permitindo que a acetilação de aminas possa ser feita em soluções aquosas. Este procedimento forma um produto de alta pureza, mas isto não é conveniente quando o reagente é uma amina desativada ( base fraca ), como por exemplo a orto e a para-nitroanilinas. A utilização de anidrido como reagenteacilante resulta em rendimentos quase estequiométricos. Acetilação é frequentemente utilizada para proteger o grupo funcional amina de aminas primárias e secundárias. Aminas acetiladas são pouco sensíveis a oxidação, pouco reativas a reações desubstituição aromática e pouco propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres. O grupo amina ( no caso a anilina ), pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou básica.
A síntese da acetanilida é o exemplo mais comum de uma reação de acilação.

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