Sintese de acetanilida

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  • Publicado : 28 de novembro de 2012
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Síntese e Purificação da Acetanilida

Introdução
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada. O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de oferecer o par de elétrons disponível commaior facilidade.
As aminas aromáticas são extremamente tóxicas e sua absorção prolongada através da pele por ter conseqüências letais. Essas aminas quase sempre são incolores quando puras, mas podem ser facilmente oxidadas pelo ar dando origem a compostos coloridos.
Os derivados acetilados de aminas aromáticas, como a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes. Já aminasaromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol) são drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave e antipirética.
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido deeliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes), usando carvão ativo. O resfriamento, durante o processo derecristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.

Objetivos
Gerais:
Realizar a síntese e purificação da acetanilida;
Específicos:
* Familiarização com as técnicas de filtração por funil de Buchner e purificação através do processo de recristalização;
* Calcular o rendimento.

Materiaise reagentes
* Copo de Bécher
* Pipeta
* Balança
* Papel filtro
* Funil de Buchner
* Kitassato
* Erlenmeyer
* Bico de Bunsen
* Pedrinhas de porcelana
* Suporte universal
* Funil simples
* Espátula de metal
* Bastão de vidro
* Tela de amianto
* Tripé de ferro
* Acetato de sódio anidro
* Ácido acético glacial
* Anilina
*Anidrido acético
* Água gelada e destilada
* Gelo
* Carvão ativo

Procedimento Experimental
Síntese da acetanilida
Em um Bécher de 250mL, na capela, prepare uma suspensão de 1,1g de acetato de sódio anidro em 4,0mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 3,5mL de anilina. Em seguida, adiciona 5,0mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida.Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 120mL de água. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner e lave com água gelada.
Recristalização
Em um erlenmeyer de 250mL aqueça 100mL de água destilada. Num outro erlenmeyer coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, a água quentesobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível). Adicione 0,4g de carvão ativo – aproximadamente 2% em peso – (não adicione o carvão ativo à solução em ebulição), ferva por alguns minutos e filtre a solução quente através de papel filtro pregueado. Deixe em repouso para permitir a formação de cristais. Filtre novamente usando um funil deBuchner, seque e calcule o rendimento obtido.

Resultados
- A adição de 4,0mL de ácido acético glacial ao acetato de sódio anidro (branco), não dissolveu completamente o mesmo, podendo ser um motivo a pouca quantidade de ácido acético glacial. A mistura ficou com coloração transparente.
- A mistura ficou com coloração marrom escura com a adição de anilina.
- Com a adição de 5,0mL de anidrido...
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