Síntese cloreto de t-butila

SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA
(Método do HCl)

Introdução

O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição,originando os haletos de alquila.

ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.
Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de SN1, sendo a saída da água a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila.
Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação, utilza-se a destilação.

Objetivo

Síntese do cloreto de t-butila numa reação de substituição nucleofílica do t-butanol.

Materiais e Reagentes

* * T-Butanol * HCl concentrado * Solução de NaHCO3 a 5% * CaCl2 anidro * Funil de separação de 250 mL * Manta aquecedora * Balão de fundo redondo * Cabeça de destilação * Condensador * Béquer * Termômetro com junta esmerilhada
Procedimento

Em um funil de separação de 250 mL, foram colocados 25 mL de álcool t-butílico e 85 mL de ácido clorídrico concentrado. O funil foi tapado, e o gás formado foi liberado pela haste, conforme a Figura 1, sem agitação do sistema.

Figura 1 – Como liberar o gás da reação t-butanol + HCl.

Então a mistura foi agitada por aproximadamente 20 minutos,