Sn1-e1

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Universidade Federal do Pará
Instituto de Ciências Exatas e Naturais
Faculdade de Química

Jean Sanger Siqueira
Letícia Cardoso dos Passos
Luciane da Rocha Silva

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 E ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1

Belém
2013

Jean Sanger Siqueira - 11056000301
Letícia Cardoso dos Passos - 11056002401
Luciane da Rocha Silva - 10056003801

SUBSTITUIÇÃONUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 e ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1

Trabalho apresentado como critério parcial de avaliação à disciplina Mecanismo das Reações Orgânicas do Curso de Química Industrial da Universidade Federal do Pará.
Profª. Msc. Ana Júlia de Aquino Silveira

Belém
2013

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 3
2. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 4
2.1. PRIMEIRAETAPA: 4
2.2. SEGUNDA ETAPA: 6
2.2.1. Reação SN1do t-butil e metanol 7
2.2.2. Reação SN1 2-bromo 2-metilbutano e etanol 8
2.2.3. Reação SN1 na formação de um Éster 9
3. REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1 14
4. CONCLUSÃO 17
5. REFERENCIAS 18

1. INTRODUÇÃO

As reações de substituição nucleofílica e eliminação na presença de base perfazem um grupo de reações das maisversáteis e utilizadas em química orgânica.
Seus primeiros estudos tiveram origem em 1896, quando o químico alemão Paul Walden descobriu que ácidos (+)- e (-)- málico enantiomericamente puros tinham a propriedade de se interconverter por meio de uma série de reações de substituição, inicialmente conhecidas como ciclo de Walden. Nessas reações, cada etapa envolve a substituição de um nucleófilopor outro.
A partir dos estudos iniciais de Walden, muitos outros foram desenvolvidos com a finalidade de esclarecer o mecanismo das reações de substituição nucleofílica.
O mecanismo denominado SN1 surgiu como um mecanismo alternativo para explicar algumas particularidades não favorecidas pelo mecanismo SN2. Ele, assim como o mecanismo SN2, é influenciado pela estrutura do substrato, do grupoabandonador, do nucleófilo e do solvente.
Existe ainda uma reação análoga próxima à reação SN1 denominada de E1 (eliminação unimolecular), que em geral ocorrem ao mesmo tempo, qualquer que seja o haleto de alquila tratado no solvente prótico com um nucleófilo não básico. Assim os melhores substratos para E1 são também os melhores substratos para SN1, e são obtidos normalmente misturas desubstituição e eliminação.

2. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1

Reação de Substuição Nucleofílica Unimolecular ou de primeira ordem geralmente ocorre em duas ou mais etapas, dependendo assim de quantos produtos serão formados. Nesta ocorre a substituição de átomos ou moléculas por um nucleófilo (espécie orgânica aniônica ou que possui elétrons livres). Na primeira etapaocorre a ionização do haleto contido na cadeia orgânica, etapa lenta da reação. A etapa rápida, também denominada de segunda etapa, é marcada pelo ataque no nucleófilo ao carbocátion formado na etapa anterior.
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3.1. PRIMEIRA ETAPA:
A Cisão heterolítica que ocorre entre carbono-halogenio é explicada pelo fato do halogeneto ser o átomo mais eletronegativoexistente na cadeia, assim o mesmo “puxa” os elétrons para si tendo agora formação de um dipolo elétrico. Dessa forma, a molécula fica polarizada podendo ocorrer a substituição nucleofilica unimolecular tendo a formação do carbocátion como etapa intermediária. Essa etapa é a etapa determinante por ser a mais lenta, logo a reação é endotérmica (∆H>0).É importante ressaltar que este processo favorecea formação de carbocátions mais estáveis (carbonos terciários e secundários). Essa estabilidade é explicada pelos efeitos indutivos e negativos dos grupos alquilas a ele ligado. Solventes polares próticos facilitam essa reação, como água e alcoóis, pois ajudam a estabilizar as cargas no estado de transição. A figura 1 abaixo segue um exemplo de cisão heterolitica que ocorre na sn1 e formação do...
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