Halogenetos de alquilo

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HALOGENETOS DE ALQUILO

• Compostos alquílicos em que um (ou mais) átomo(s) de hidrogénio foi(foram) substituído(s) por halogénio

• Fórmula geral

R-X

halogénio F, Cl, Br, I

cadeia alquílica
2

1

Cl Cl H Triclorometano (solvente) Cl Cl F Triclorofluorometano (refrigerante) CLOROFLUORCARBENOS Cl F C
3

Cl

Halotano (1951, anestésico de inalação)

Cl

UV

4

2

MELANOMA...

5

NOMENCLATURA • Definir como cadeia principal a que apresenta maior número de átomos de carbono, caso existam ligações duplas e triplas elas devem fazer parte da cadeia principal • Numerar a cadeia de forma a que os substituintes tenham menor nº (NOTA: em caso de existirem 2 hipóteses começar a numeração pelo substituinte com precedência alfabética)

5-Bromo-2,4-dimetil-heptano

2-Bromo-4,5-dimetil-heptano 6

3

1-Bromo-3-cloro-4-metilpentano

Iodometano Iodeto de metilo

2-Cloropropano Cloreto de isopropilo

Bromociclo-hexano Brometo de ciclo-hexilo
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PROPRIEDADES

Pontos de fusão e ebulição

• Mais altos que os dos alcanos correspondentes • Aumentam com o PM e o nº de halogénios.
Solubilidade

• Não solúveis na água. • Solúveis em solventes não polares como os alcanos • outros halogenetos de alquilo.
8

4

I

Tamanho dos átomos X aumenta

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Classificação dos halogenetos de alquilo

R-C-X Primário

R-C-R Secundário | X

R | R-C-R Terciário | X
Será que isto afecta as propriedades físico-químicas? 10

5

HALOGENETOS DE ALQUILO - PROPRIEDADES

• • • • • • •

halometano haloetano 1-halopropano 2-halopropano 1-halobutano 2-halobutano

ponto de ebulição (oC) Cl Br I -24 5 42 13 38 72 46 71 102 37 60 89 78 102 130 68 91 119 δ+ H3C - CH – CH3 | Efeito indutivo 11 X

HALOGENETOS DE ALQUILO - REACÇÕES 1. REACÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Nucleófilo
Carbono electrofílico

CH3-Br + I CH3-Br + OH -

CH3-I + Br CH3-OH + Br ALCENOS

2. REACÇÕES DE ELIMINAÇÃO

H
(BASE)

B-

C

C X
H-X

C