Sintese de esteres

1. TÍTULO Síntese de Ésteres (Esterificação de Fischer).

2. INTRODUÇÃO
Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, são caracterizados pelo grupo funcional:

O ║
R− C − O − R1

R e R1 são radicais orgânicos, veja o exemplo:

O ║
H3C − C − O − CH3
Etanoato de metila ou acetato de metila

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. Nas indústrias que trabalham com aromas a esterificação de Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Observe: Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalizador, numa reação chamada