Sintese de esteres

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1. TÍTULO
Síntese de Ésteres (Esterificação de Fischer).

2. INTRODUÇÃO
Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, são caracterizados pelo grupo funcional:

O

R− C − O − R1

R e R1 são radicais orgânicos, veja o exemplo:

O

H3C − C − O − CH3
Etanoato de metila ou
acetato de metila


Osésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perdade cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular.
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dosflavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. Nas indústrias que trabalham com aromas a esterificação de Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácidocarboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Observe:

Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalizador, numa reação chamadatrans-esterificação. Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos, com álcoois.
Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. “Esses compostos possuem uma importante aplicação na esterificação, aromas, cotidiano indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quandoadicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e olfativas.”(Solomons, 1983). A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas:
Tabela 1: Ésteres e seus respetivos aromas
Nome Aroma
Etanoato de Etila Maçã
Etanoato de Octila Laranja
Butanoato de Etila Abacaxi
Etanoato de 3-metil-butila Banana

Além, das aplicações jácitadas os ésteres apresentam outras diversas aplicações tais como:
• Acetato de Celulose – Polímero de filmes fotográficos;
• Ácido Acetilsalicílico – Analgésico, Anestésico e Anti-térmico.
• Salicilato de Fenilo – Película que envolve as cápsulas farmacêuticas;
• Trinitroglicerina – Explosivo;
• PET - Poli(etil-tereftalato) – Fibra sintética, plástico.


3. OBJETIVOS
Este procedimentoteve como objetivo realizar a síntese e o isolamento de ésteres, comprovando suas características organolépticas.

4. MATERIAIS E MÉTODOS

Materiais: Balão de fundo redondo de 100mL; Condensador de bolas; Papel de filtro; Manta de aquecimento; Funil de decantação; Suporte Universal; Garras; Argola, Mangueiras de Látex; Pérolas de vidro; Metanol; Ácido Sulfúrico Conc; Sol. de Bicarbonato deSódio 5%; Ácido acético; Sulfato de Magnésio Anidro.


Métodos:
Colocou-se 5,7mL (0,138 mols) de metanol e 20mL (0,35 mols) de ácido acético em um balão de fundo redondo de 100mL. Cautelosamente, adicionou-se ao sistema 4mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e algumas pérolas de vidro, para que a ebulição do meio reacional fosse controlada. Deixou-se o sistema em aquecimento sob refluxo...
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