Síntese paralela de Ésteres

1. Objetivo
Avaliar a capacidade do grupo para preparar um éster a partir de algumas informações dadas pelo professor. E demonstrar a síntese efetuada, prevendo a formação do subproduto e calcular o rendimento.

2. Introdução
Os ésteres são compostos orgânicos de baixa polaridade e com ponto de ebulição menor do que os ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante. Podem ser sintetizados através de reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila, ou ainda, pela reação de esterificação de Fischer, à qual se tem dado maior ênfase devido à viabilidade de aplicação industrial para síntese de flavorizantes.
Entre os flavorizantes encontram-se ésteres com aromas e sabores agradáveis e, por isso, são bastante usados em alimentos e bebidas industrializadas, em produtos que podem perder parte de seu aroma durante o processo de fabricação e armazenamento ou precisam de inserção de aromas devido à ausência deles. Alguns dos flavorizantes mais comuns, pertencentes a esta função, são mostrados na figura 1.

A esterificação de Emil Fischer é uma reação de substituição nucleofílica do grupamento acila catalisada por ácido mineral, envolvendo um ácido carboxílico e um álcool. O ácido mineral protona o átomo de oxigênio do grupo carbonila, tornado o ácido carboxílico muito mais reativo ao ataque nucleofílico do álcool. A subsequente eliminação de água do intermediário tetraédrico leva a formação do éster conforme a figura 2.

A esterificação é uma reação reversível, sendo necessária cautela durante todo o processo reacional, o de purificação ou ainda o de armazenagem. A etapa de purificação do éster é um ponto crítico, pois a reação inversa, a hidrólise do éster, pode ser catalisada tanto por ácido quanto por base, como pode ser visto na figura 3, necessitando de um controle rigoroso na neutralização do meio reacional e na destilação.

3. Procedimento
No procedimento adotado usamos álcool em excesso para deslocar o equilíbrio da reação para os