Relatorio

Este trabalho objetiva a síntese de um éster responsável pelo aroma de um fruto, a saber o acetato de 3-metil-butila (acetato de isoamila), através da reação do ácido acético com 3-metilbutan-1-ol.

1. Introdução

Os ésteres são compostos orgânicos com a fórmula geral RCOOR’, onde R e R’ podem ser grupos alquílicos ou arílicos. Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. E além de serem encontrados em plantas, os ésteres também têm papel importantes nos animais, funcionando como feromônios de insetos. Na indústria, ésteres de baixo peso molecular, como o acetato de etila (p.e. 77° C) e o acetato de butila (127°C) são usados como solventes. Os ésteres podem ser preparados a partir da reação de esterificação partindo de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arílico R") e é uma reação de equilíbrio. No sentido direto conduz à formação de ésteres e no sentido inverso leva a hidrólise dos mesmos. A velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de ácido (normalmente um ácido de origem mineral), que atuará como catalisador. No sistema em equilíbrio obtém-se quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água conforme a reação global:

2. Resultados e Discussões

A princípio, num balão de fundo redondo de 100 mL, devidamente equipado com um magnete, colocou-se 13 mL de 3-metilbutan-1-ol e a este foi adicionado 30 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente, com agitação, adicionou-se 2,8 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mantiveram-se em refluxo durante 1 hora. Após alguns minutos em refluxo, observou-se uma mudança de coloração (incolor → castanho-escuro), e um leve aroma semelhante a essência da banana foi percebido. Passado 1 h em refluxo, deixou-se