Relatorio

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  • Publicado : 5 de novembro de 2011
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Este trabalho objetiva a síntese de um éster responsável pelo aroma de um fruto, a saber o acetato de 3-metil-butila (acetato de isoamila), através da reação do ácido acético com 3-metilbutan-1-ol.

1. Introdução

Os ésteres são compostos orgânicos com a fórmula geral RCOOR’, onde R e R’ podem ser grupos alquílicos ou arílicos.
Entre os compostos encontrados na natureza, osésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. E além de serem encontrados em plantas, os ésteres também têm papel importantes nos animais, funcionando como feromônios de insetos. Na indústria, ésteres de baixo peso molecular, como o acetato de etila (p.e. 77° C) e o acetato de butila (127°C) são usados como solventes.Os ésteres podem ser preparados a partir da reação de esterificação partindo de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arílico R") e é uma reação de equilíbrio. No sentido direto conduz à formação de ésteres e no sentido inverso leva a hidrólise dos mesmos.
A velocidade das reações de esterificação é acelerada pelapresença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de ácido (normalmente um ácido de origem mineral), que atuará como catalisador. No sistema em equilíbrio obtém-se quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água conforme a reação global:

2. Resultados e Discussões

A princípio, num balão de fundo redondo de 100 mL, devidamente equipado com um magnete, colocou-se 13mL de 3-metilbutan-1-ol e a este foi adicionado 30 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente, com agitação, adicionou-se 2,8 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mantiveram-se em refluxo durante 1 hora. Após alguns minutos em refluxo, observou-se uma mudança de coloração (incolor → castanho-escuro), e um leve aroma semelhante a essência da banana foi percebido. Passado 1 h em refluxo, deixou-searrefecer e transferiu a mistura reacional para um funil de separação, para realizar o procedimento de extração.
Em seguida, foi adicionado 50 mL de água destilada e fez-se a extração com 25 mL de éter etílico. Extraiu-se novamente a fase aquosa com mais 25 mL de éter etílico. Após a extração, juntou-se as fases orgânicas e esta foi lavada duas vezes com porções de 20 mL de água destilada ecom várias porções de 20 mL de uma solução aquosa de NaHCO3 a 10% , tomando os devidos cuidados, até não ocorrer mais a liberação de gás.
Posteriormente, secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio (ou de magnésio) anidro. Fez-se a filtração por gravidade para um balão de fundo redondo que foi previamente pesado e por fim evaporou-se o solvente no evaporador rotativo, para determinar orendimento da reação.
Sabemos que ao misturarmos um ácido carboxílico e um alcool, não ocorre reação. Entretanto, como vimos anteriormente, a adição de um ácido mineral, como o ácido sulfúrico ou o HCl, em quantidades catalíticas provoca a reação, com formação de éster e água. Abaixo segue o mecanismo para a reação ocorrida.
Mecanismo

A protonação do oxigênio inicialmenteforma um carbocátion deslocalicado (Etapa 1) que torna a carbonila suscetível ao ataque nucleofílico pelo metanol. A perda do próton leva ao intermediário tetraédrico (Etapa 2). Na 3ª etapa há a protonação do oxigênio de um dos grupos hidróxi, levando à eliminação de água e formação do éster. Como todas as etapas são reversíveis, a adição de álcool em excesso ou a remoção de água favorecem aesterificação ao deslocar os equilíbrios nas etapas 2 e 3, respectivamente.
Como produto obtivemos o acetato de 3-metil-butila (acetato de isopentila) ou mais conhecido como acetato de isoamila, um componente da essência de BANANA, que pode ser claramente percebido pelo agradável cheiro da fruta.
Cálculo do rendimento:
3-metilbutan-1-ol
MM3-metilbutan-1-ol = 88g/mol
V3-metilbutan-1-ol = 13mL...
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