Quimica

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ESCOLA TÉCNICA ESTADUAL PROF. AGAMEMNON MAGALHÃES
MÓDULO IV – CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA INDUSTRIAL
Professores: Antonio Paixão / José Garcia
Disciplina: Análise Orgânica
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR:
EXTRAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA


1- INTRODUÇÃO

As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os óleos essenciais são usados, principalmente porseus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos, geralmentepertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de pdestilação por arraste a vapor.
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma misturaimiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100(C, que é o ponto de ebulição da água.
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão devapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.

Para dois líquidos imiscíveis A e B:

Ptotal = PoA + PoB

onde PoA e PoB são as pressões de vapor dos componentes puros.
Note que este comportamento é diferente daqueleobservado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes.
Para dois líquidos miscíveis A e B:

Ptotal= XA PoA + XB PoB

onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor.

A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos:
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto deebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição;
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas;
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância não volátil;
4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100(C.


2- METODOLOGIA

Neste experimentoserá isolado o cinamaldeído 1 a partir do óleo de canela, empregando-se a técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o cinamaldeído, deve-se separá-lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. Traços de água presentes no solvente deverão ser retirados com a ajuda de um sal dessecante (sulfato de sódio anidro). Como é difícil purificar o composto original oucaracterizá-lo através de suas propriedades físicas, pode-se convertê-lo em um derivado. Este derivado será obtido através da reação do cinamaldeído com semicarbazida. O produto formado é a semicarbazona do cinamaldeído (2), um composto cristalino com ponto de fusão bem definido.

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3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1- OBTENÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA:
Monte a aparelhagem para destilaçãoconforme a Figura 1, usando um balão de três bocas (500 mL). O frasco coletor (125 mL) pode ser um erlenmeyer; a fonte de calor pode ser uma manta elétrica ou um bico de Bunsen.
Coloque 10 g de pedaços de canela num balão de três bocas e adicione 150 mL de água. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de destilação. Durante a destilação continue a adicionar água...
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