Quimica organica

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  • Publicado : 1 de abril de 2012
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Síntese da dibenzalacetona


1. Introdução
Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, ocorrendo em fragrâncias, corantes, hormônios, açucares etc. Eles são muito utilizadoscomo intermediários em diversas sínteses orgânicas.
Em solução, os aldeídos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de duas formas isoméricas em equilíbrio, a forma carbonílica e a enólica,
No casode compostos monocarbonílicos, como a acetona, por exemplo, ocorre o predomínio da forma carbonílica.
Os equilíbrios deslocam-se para um lado ou outro em função do solvente, do pH do meio e datemperatura; a formação do enol pode ser catalisada por ácidos ou bases.
Na catalise básica, a etapa lenta do processo corresponde à abstração do hidrogênio α, com consequente formação de um intermediáriodenominado enolato.
Os aldeídos com hidrogênio α normalmente polimerizam-se quando tratados com base. As cetonas que possuem hidrogênio α podem ser quantitativamente convertidas nos enolatoscorrespondentes, por tratamento com bases fortes (pouco nucleófilas) como amideto de sódio, tert-butoxido de potássio, hidreto de sódio ou hidróxido de sódio em solventes apróticos .
Os enolatos formadospodem reagir com eletrófilos como haletos de alquila primários ou secundários, quando tratados com base em solventes próticos, ou podem reagir com compostos carbonílicos, formando produtos decondensação. As reações de condensação. Esta reação recebe o nome de condesação aldólica. As reações de condensação aldólica constituem um bom método para obtenção de compostos com ligações duplas conjugadas coma caarbonila, pois o aldol inicialmente formado pode ser facilmente desidratado.
Nesta prática será realizada a síntese da dibenzalacetona através da reações de condensação aldólica entre a acetona eo benzaldeído em meio básico. A dibenzalacetona é usada em formulações de ação solar.
A caracterização do produto de condensação será feita através da determinação da tempera de fusão, análise...
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