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1

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos cíclicos com ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis membros, também são denominados arenos. Hidrocarboneto aromático mais simples: BENZENO.

O benzeno possui três ligações duplas e três simples em posições alternadas no anel. Os elétrons das três ligações duplas podem ser deslocalizados sobre os seis átomos de carbono.Cada ligação possui caráter parcial de ligação dupla. Esta situação é

característica de todos os compostos aromáticos e pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV). Os hidrocarbonetos aromáticos não reagem da mesma maneira dos alcenos. O benzeno, por exemplo, não sofre reações de adição nas ligações duplas. O benzeno é uma molécula apolar, insolúvel em água. É extremamente inflamável,queima com a chama fuliginosa

característica de moléculas aromáticas. Os vapores do benzeno são tóxicos, sua inalação pode causar parada respiratória e morte.

2

Os aromáticos podem existir com anéis “fundidos”, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum. Naftaleno (C10H8)  Hidrocarboneto aromático ou polinuclear.

HC HC

H C C H

C C

H C C H

CH CH

ou

Substâncias com aqual as "bolinhas" de naftalina são feitas.
possuem 3 ou mais anéis

Outros

compostos

policíclicos

benzênicos.

Antraceno

Fenantreno

Nestas

moléculas

os

elétrons

das

ligações

duplas

estão

deslocalizados sobre todo o sistema aromático. Muitos desses aromáticos são potencialmente cancerígenos como o benzopireno, formado pela combustão incompleta dotabaco, hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça do cigarro.

Benzopireno

O benzopireno e outros hidrocarbonetos polinucleares estão presentes em carnes fortemente grelhadas sobre carvão e em peixe defumado, assim como na atmosfera sobre grandes cidades.

3

Nomenclatura dos derivados do benzeno Benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo.
F Cl Br NO2Fluorbenzeno Clorobenzeno

Bromobenzeno

Nitrobenzeno

O substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados em conjunto formando novo nome-base.
CH3 OH NH2

Tolueno (metilbenzeno)

Fenol (Hidroxibenzeno) O

Anilina (Aminobenzeno)

SO3H

COOH

C

CH3

O

CH3

Ácido benzenossulfônico

Ácido benzóico

Acetofenona

Anisol

Quando dois substituintes estão presentes, suasposições relativas são indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p).
CH3 C
C CH3

CH3 C

o-cloro-tolueno

m-cloro-tolueno

p-cloro-tolueno

Os dimetil-benzenos são chamados de xilenos.
CH3 CH3
CH3

CH3 H3C

CH3

o-xileno

m-xileno

p-xileno

4

Quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas por números.
Cl1 6 2

NO2 Cl
3 1 6 2

OH
1

Cl
3

6

2 3 4

5 5 4 5

Cl

Cl

4

Cl 3,4-diclorofenol

1,2,3-triclorobenzeno

Cl 2,4-dicloro-1nitrobenzeno

NH2 Br Br

COOH

O2N Br 2,4,6-tribromoanilina

NO2

Ácido 3,5-dinitrobenzóico

Quando o próprio anel benzênico é um substituinte ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila.Fragmento de um areno (radical arila)
1 2 3 4

CH3CHCH2CH3

Fenila
2-fenilbutano
(Não 2-benzilbutano)

A remoção de um hidrogênio do grupo metila do tolueno produz o radical benzila.
CH2Cl CH2

Benzila

Cloreto de benzila (ou -clorotolueno)

5

Reações de Hidrocarbonetos aromáticos A reação característica é a substituição heterolítica (por causa da estabilidade do sistemaaromático). Pode ocorrer hidrogenação em condições altamente energéticas (Benzeno  Cicloexano).

SUBSTITUINTES COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS Substituintes ~F ~C ~Br ~I ~OH ~SH ~NH2 ~NO2 ~SO3H  Halogenação A halogenação ocorre na presença de catalisador como ZnC2, FeBr3, ABr3, etc. O catalisador atua com ácido de Lewis induzindo a polarização da molécula de halogênio, aumentando seu caráter...
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