Nimesulida-seminario

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UNIVERSIDADE DA BEIRA INTERIOR

Química Medicinal 2º ANO


O

nosso interesse por este trabalho surgiu devido a constipação de um elemento do grupo o que nos suscitou curiosidade sobre este medicamento. Ao nos ser dada a oportunidade deste trabalho sentimos a necessidade de explorar e investigar a composição este composto e a sua forma de atuar no nosso organismo.



A nimesulidafoi desenvolvida por George Moore e por colaboradores de Riker em 1975; Em 1980, a companhia de saúde suíça Helsin Healthcare SA investiu nas pesquisas do fármaco permitindo o registro e a comercialização mundial deste; Design baseado no facto de os radicais livres serem fatores críticos nas doenças inflamatórias crónicas e que a sua remoção teria atividades anti-inflamatórias;





Começou a ser comercializado em Itália em 1985 e, no mesmo foi aprovada em Portugal;
A partir dessa data, a nimesulida é vendida em todo o mundo.



 Anti-inflamatório

não esteroide (AINE) que possui alto perfil de atividade e alto índice terapêutico; atualmente comercializado em cerca de 50 países de todo o mundo, sob diferentes nomes de marca estando disponível em Portugal desde 1985;sujeito a receita médica obrigatória, sendo um dos fármacos antiinflamatórios mais prescritos;

 Encontra-se

 Medicamento



A nimesulida é um inibidor seletivo da enzima ciclooxigenase (COX) do tipo 2;
Apresenta-se como um ácido praticamente: -insolúvel em água -pouco solúvel em etanol -facilmente solúvel em acetona; fraco





Quimicamente, o fármaco é umaalquilssulfonamida, considerado protótipo da classe das metassul-fonamidas, principalmente devido à potência anti-inflamatória e ao perfil terapêutico.

NOME IUPAC : N-[4-nitro-2-(fenoxi)fenil]metanosulfonamida

Figura 1 – Estrutura química [1]

Figura 2 – Estrutura química em 3D

[3]

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS :
    

Peso Molecular: 308.30978 g/mol Pó cristalino amarelo pKa= 6,5Temperatura de ebulição: 143 – 144,5 °C Solubilidade em água: 26,9 mg.L-1 (25ºC) – Solubilidade com L-lisina ou ß-ciclodextrina: formação complexo com solubilidade 10 vezes maior Pressão de vapor: 7,14x10-9 mmHg (25ºC)





O mecanismo de ação da nimesulida baseiase na inibição da COX-2, decorrente da interação do grupamento sulfonamida da molécula do fármaco com um resíduo de arginina,estabelecendo ligações de hidrogénio com a parte polar do aminoácido.

 Ciclo-oxigenase-2

(COX-2) também conhecida como prostaglandin-endoperoxide sintase 2 é uma enzima; responsável pelos fenómenos da inflamação, dor, febre e produção das prostaglandinas que produzem contração uterina.

É

 Substituição

aromática eletrofílica

Grupo Orto

Grupo Para

O Cl¯ orienta o grupo nitro para aposição orto e para a posição para

Orientador orto
 substituição

nucleofílica aromática
·· ·· KOH, Δ
(Meio Básico)

+

H2 , Pd/C Hidrogenação com a redução do grupo nitro a amina

 anidrido

metano-sulfónico - substituição nucleofílica
··

sulfunação

CH₃SO₃

 Síntese

final

Orientador para posição Para

HNO3 ácido acético glacial
*

* Orientador paraposição meta

Posição Para

Assim os dois orientadores fazem com que o grupo nitro fique na posição Para



Inibição da COX-2 (impede o acesso do ácido araquidónico ao canal da prostaglandina); Inibição da produção de radicais livres de oxigénio que contribuem para a inflamação e dor; Diminuição da atividade da via mieloperoxidade (onde neutrófilos formam ácido hipocloroso) e proteção daα1-anti-tripsina da oxidação mediada pelos neutrófilos; Diminuição das citoquinas;





   

Inibição da libertação de histaminas;
Diminuição da degradação da cartilagem; Afeta o sistema recetor dos glucocorticoides.

é o caminho que o medicamento faz no organismo.

Absorção 2. Distribuição 3. Metabolização 4. Eliminação
1.



Administração oral: Quando se administra...
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