metabolismo celular

FARMACOLOGÍA II

NITROIMIDAZOLES Y
NITROFURANOS

E. A. Vives, M. V. Ventriglia, D. Medvedovsky y
R. Rothlin

2004

NITROIMIDAZOLES Y NITROFURANOS
Los Nitroimidazoles y los Nitrofuranos son dos grupos de quimioterápicos de origen sintético que tienen efecto antibacteriano y/o antiparasitario por degradación del
ADN. Ambos grupos tienen cierta similitud estructural y en ambos la reducción del grupo nitro (-NO2) parece ser necesaria para que se produzca el efecto bactericida o parasiticida. Las drogas de ambos grupos pueden clasificarse tomando en cuenta simultáneamente su estructura química y el grupo terapéutico al que pertenecen:
NITROIMIDAZOLES
ANTIBACTERIANOS,
AMEBICIDAS,
GIARDICIDAS Y
TRICOMONICIDAS.
ANTICHAGÁSICOS

METRONIDAZOL
OTROS

ORNIDAZOL
TINIDAZOL

BENZNIDAZOL

NITROFURANOS
ANTIBACTERIANOS NITROFURANTOINA
NITROFURAZONA
FURAZOLIDONA
ANTICHAGÁSICOS

NIFURTIMOX

NITROIMIDAZOLES
Metronidazol
Existen 2 grupos de Nitroimidazoles: los 5-nitro y los 2-nitroimidazoles.
Solamente los 5- nitro derivados son útiles como antibacterianos y antiparasitarios, mientras que ambos grupos potencian el efecto de las radiaciones sobre tumores de centro necrótico. (anóxicos).
El Metronidazol es la droga patrón de los 5-nitroimidazoles y con la que se tiene la mayor experiencia clínica, por lo que su farmacología será descripta en primer termino. Farmacodinamia
Mecanismo de acción
Formación de metabolitos activos:
El Metronidazol y sus metabolitos hidroxilados no inducen la degradación del
ADN si no son activados en la célula blanco. De acuerdo con varias evidencias experimentales, los metabolitos activos serian productos de reducción del grupo nitro del Metronidazol.
Esta droga podría actuar como aceptor de electrones, esta captación de los electrones por la droga provocaría su reducción, inhibiendo tanto la liberación de H2 como la producción de ATP. La reducción de cada molécula Metronidazol requiere 3
electrones,