Identificação de carbonilas

1. INTRODUÇÃO

1.1 O Grupo Carbonila: Aldeídos e Cetonas

O grupo carbonila, um átomo de oxigênio ligado a um carbono por uma dupla ligação, é um importante grupo funcional em química orgânica, estando presente em ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos, cetonas e amidas, por exemplo.
O carbono carbonílico é hibridizado em sp2, sendo de 120º o ângulo entre as ligações adjacentes e os átomos ligados a ele estão no mesmo plano. Quando este está ligado apenas a átomos de hidrogênio ou grupos alquil substituintes a molécula em questão se trata de um aldeído ou uma cetona. [1], [2]

Figura . Estrutura geral de um aldeído, à esquerda, e uma cetona, à direita. (Fonte: Wikimedia Commons)
A carbonila é um grupo polar, portanto, aldeídos e cetonas possuem pontos de ebulição mais elevados que hidrocarbonetos de peso semelhante, porém, menores que de alcoóis correspondentes, pois não realizam interações de hidrogênio entre as moléculas. [3]
Aldeídos e cetonas são de fundamental importância em síntese, sendo amplamente utilizados, sejam por suas propriedades ou como compostos de partida para a produção de outras substâncias. Grande parte desta gama de utilidades que aldeídos e cetonas possuem vem da reatividade gerada pela eletronegatividade do oxigênio da carbonila. Este átomo polariza a ligação, atraindo a densidade eletrônica, resultando em uma deficiência de elétrons no carbono, que se torna um eletrófilo e suscetível a substituições nucleofílicas. [2]
Muitas destas reações ocorrem com catálise ácida, em que o oxigênio, que possui carga parcial negativa, ataca o hidrogênio ácido, com isso, o oxigênio se torna positivamente carregado e, então, um par de elétrons da dupla ligação migra para o oxigênio. Como conseqüência, um carbocátion é gerado e reage prontamente com o nucleófilo (ver esquema no Anexo I). [2]

1.2 Testes de identificação de carbonilas

Baseado na reatividade do grupo carbonila, por si só e em relação ao tipo de ligante no carbono