Funções Mistas

Funções Mistas
Por Júlio César Lima Lira
Quando uma molécula orgânica possui mais de um grupo funcional, a caracterização da mesma por essa ou aquela função não é mais possível. Assim, passa a constituir a classe dos compostos de função mista.
Apesar de não parecer, os compostos de função mista estão muito mais presentes no nosso cotidiano do que podemos imaginar: a maioria dos compostos orgânicos sintetizados pelo homem ou mesmo os encontrados na natureza possuem mais de uma função química. Alguns exemplos são a testosterona (com as funções químicas álcool e cetona), a alanina (ácido carboxílico e amina), a morfina (fenol, éter, álcool e amina), e a heroína (éster, éter e amina).

Testosterona (R)-alanina Morfina

Heroína
Nomenclatura
A nomenclatura dos compostos de função mista é dada pela prioridade das respectivas funções orgânicas constituintes isoladas (para numeração dos átomos de carbono). Devendo-se seguir o seguinte esquema:
FUNÇÃO ORGÂNICA (por prioridade)
NOMENCLATURA (apenas quando não for função principal)
1. Ácido Carboxílico
-
2. Nitrila
R - CN ciano- 3. Aldeído oxo- (formil- quando o radical todo for uma ramificação)
4. Cetona oxo- 5. Amina
R-NH2
amino-
6. Álcool
R-OH
hidróxi-
7. Nitrocomposto
R-NO2
nitro-
8. Haleto Orgânico
R-F, R-Cl, R-Br, R-I flúor-, cloro-, bromo, iodo-
9. Éter
R1-O-R2
óxi- (para o menor radical)

Atente que a prioridade cresce de baixo para cima na tabela. Assim, a função de ácido carboxílico sempre é a principal. E, ainda, que a nomenclatura final da molécula deve obedecer a ordem inversa de prioridade (da menor prioridade para maior prioridade).
Por exemplo:

Observando-se que há presença de um grupo carboxílico, uma hidroxila, um grupo carbonilo, um grupo amino e um formilo. As respectivas funções são: ácido carboxílico, álcool, cetona, amina e aldeído. Portanto,