Esteres

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  • Publicado : 2 de julho de 2012
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Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.
O grupo acilato dispõe-sena cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:

De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odoragradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular.
Nomenclatura Oficial
Parao radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.
Caso o radical R sejaramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação dasligações e complementar com o radical R’.
Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:

Nomenclatura Usual
Os ésteres mais comuns recebemdeterminadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:

Obtenção
Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, paraque a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado daformação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o metanoato deetila e a água líquida.
A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou...
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