Esteres

1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC: hidrocarboneto + ato + de + radical que substituiu o H

Alguns exemplos importantes:

2- Propriedades físicas A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável, sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água. Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã, banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi, banana, morango, framboesa Butirato de amila CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 abricó Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja
* O radical amila, ou n-pentila, na formação do éster, provém do álcool amílico, de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. 3- Métodos de obtenção
Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster:

Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o etanoato de etila e a água líquida.
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