Estereoquimica

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Universidade Vale do Rio Doce
FAENG – Faculdade de Engenharia
Engenharia Civil e Ambiental

Iuri Ferraz
Lucas Mendonça
Roberto Frois
Ryan Santana

A LATERALIDADE DA VIDA
ESTERIOQUÍMICA: Moléculas Quirais

Governador Valadares
2011
Iuri Ferraz
Lucas Mendonça
Roberto Frois
Ryan Santana

Trabalho realidade para a matéria de química orgânica sobre Esterioquímica, apresentando afaculdade de engenharia da universidade Vale do Rio Doce.

Orientadora: Rosemary

Governador Valadares
2011
Origem histórica da quiralidade

A estereoquímica é um ramo da química que estuda as disposições espaciais das moléculas. Ela surgiu no início do século XIX, quando o mineralogista francês René Hauy observou dois tipos de cristais de quartzo. Ele percebeu que esses minerais possuíamdiferença apenas na posição de duas faces, ou seja, eram imagens especulares. Ele resolveu então colocar um cristal sobre o outro e constatou que eles não eram superponíveis, chamando-os de enantiomorfos (formas opostas).
Quando dois objetos ou organismos são enantiomorfos, pode-se dizer também que eles são quirais ou que apresentam quiralidade.
No entanto, não são apenas estruturas “grandes”que possuem quiralidade. No ano de 1848, o químico e biólogo francês Louis Pasteur descobriu que as moléculas também podem ter imagens especulares. Ele conseguiu tal feito realizando uma experiência com base em cristais salinos do ácido tartárico formado em tonéis de vinho.
Em sua pesquisa, Pasteur preparou uma solução aquosa de ácido tartárico e submeteu-a à ação de um polarímetro (instrumentousado para determinar o ângulo de rotação de substâncias opticamente ativas), verificando que a solução desviava a luz para direita, enquanto a solução aquosa de outros cristais não formava nenhum efeito sob a luz polarizada. Ele afirmou então que a solução de ácido tartárico era opticamente ativa (que desvia a luz polarizada) e dextrógira (desvia a luz ploarizada para a direita).
Com essaexperiência, Pasteur concluiu que as moléculas também podem apresentar quiralidade, o que contribuiu posteriormente para que fossem desenvolvidas pesquisas a respeito da forma das moléculas.

A importância biológica da quiralidade

O estudo da quiralidade é muito importante para o desenvolvimento de compostos vitais para o nosso cotidiano, como fármacos, agroquímicos, aromas e fragrâncias. E para queesses compostos sejam adequados às nossas necessidades, é preciso estudar os formatos das moléculas que os compõem.
Como foi dito anteriormente, os enantiômeros estão presentes em todas as partes na natureza, inclusive nas moléculas. O problema é que os isômeros de um mesmo composto são aplicados para diferentes fins ou causam efeitos distintos no nosso organismo quando os ingerimos.
Issoocorre porque nos sistemas biológicos existem enzimas e sítios receptores que conseguem diferenciar dois enantiômeros de um composto, produzindo respostas biológicas diferentes. Um exemplo é a talidomida, um composto que foi utilizado durante muitos anos por mulheres grávidas, que era usado como sedativo e aliviava as náuseas e a sensação de vômito. Porém, somente um dos enantiômeros é que tinha esseefeito, enquanto o outro era teratogênico, ou seja, causava má formação dos fetos.
Depois de vários casos de bebês que nasceram com alguma deformação por conta do uso de tal medicamento, a FDA passou a fiscalizar com mais rigor a venda de racematos (mistura de dois enantiômeros em partes iguais de uma substância quiral), exigindo que fossem realizadas pesquisas profundas sobre o efeito dosenantiômeros puros antes que fossem colocados à venda em farmácias.
Hoje em dia, as indústrias agroquímicas e farmacêuticas tem se esforçado para produzir compostos que possuem apenas um dos enantiômeros.

Os sentidos e a geometria molecular

Quiralidade está relacionada com a simetria. Para ser quiral um objeto não pode ter determinados elementos de simetria: plano, eixo impróprio ou centro...
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