Estereoquimica z e e

Estereoquimica
Profa. Maria do Carmo Alves de Lima

Estereoisomeria Geométrica ou Isomeria CIS-TRANS
Em compostos de cadeia acíclica quando dois carbonos fazem uma ligação simples é possível haver rotação entre os átomos de C envolvidos sem que isso provoque o rompimento da ligação entre eles:

C

C

Por outro lado, quando dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, qualquer tentativa de rotação entre os átomos resultaria no rompimento da ligação π entre eles, o que torna rígida a estrutura da molécula nesta região.

C

C

Se os ligantes dos carbonos da dupla forem diferentes, aos pares, poderemos observar que haverá duas possibilidades distintas de arranjo espacial entre os átomos.

a C b C

a b

a C b C

b a

Note que os compostos são diferentes entre si pois um jamais poderá converter-se no outro sem que haja rompimento de ligações e portanto, reações químicas.

Traçando uma linha imaginária sobre a ligação dupla que divida a molécula em dois lados, podemos definir:

• Isômero CIS: possui ligantes iguais no mesmo lado; • Isômero TRANS: possui ligantes iguais em lados opostos.

a C b
Isômero CIS

a C b

a C b C

b a

Isômero TRANS

Exemplos: Fórmula molecular C4H8

CIS-2-buteno PF: – 139ºC

TRANS-2-buteno PF: – 106ºC

Fórmula molecular C4H4O4
O OH OH O

O HO O
Ácido TRANS-butenodióico (ácido fumárico) PF: 302ºC

OH

Ácido CIS-butenodióico (ácido maléico) PF: 130,5ºC

Em compostos de cadeia cíclica ocorre fenômeno similar, tornando a molécula rígida na região cíclica, podendo então apresentar isomeria CIS-TRANS, bastando que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes aos pares.

a b

a b

a b

b a

Isômero CIS

Isômero TRANS

Em compostos de cadeia cíclica ocorre fenômeno similar, tornando a molécula rígida na região cíclica, podendo então apresentar isomeria CIS-TRANS, bastando que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes aos pares.

a