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REF - ISSN 1808-0804

Vol. IV (1), 08-14, 2007

IMPORTÂNCIA FARMACÊUTICA DE FÁRMACOS QUIRAIS
The pharmaceutical importance of chiral drugs
1*

Ricardo Mathias Orlando, Normandis Cardoso Filho, 2*Eric de Souza Gil, 3João Paulo de Souza Stringhetta.

1*

Prof. da disciplina de Análises Toxicológicas da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande,MS. 2* Prof. da disciplina de Bioquímica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS 1* Prof. da Controle de Qualidade do Curso de Farmácia da Universidade Federal de Goiás, Goiânia, GO 3* Aluno de Iniciação Científica da Universidade para o Desenvolvimento do Estado e da Região do Pantanal, Campo Grande, MS
*

Autor para correspondência e-mail:orlando@iqm.unicamp.br

Recebido em 12/02/2007-Aceito em 25/06/2007 RESUMO: O conhecimento sobre a existência e as diferenças entre enantiômeros data de mais de um século. Mas foi somente com a tragédia da talidomida na década de 60 que o mundo voltou-se para a importância dos estudos e do controle de fármacos enantioméricos. Hoje, no mundo todo, existir uma grande preocupação em obter estudosmais aprofundados sobre as possíveis diferenças entre dois enantiômeros assim como uma forte tendência para a obtenção de patentes, produção, comercialização e utilização de enantiômeros puros em alguns casos. Em contracorrente o Brasil mostra-se alheio ao assunto principalmente do ponto de vista comercial. Neste contexto sua população encontra-se exposta a riscos e desinformações típicas de umperíodo que há muito tempo deveria ter sido superado. ABSTRACT: The knowledge about the existence and the differences among enantiomers dates of more than one century ago. But only after the thalidomide tragedy in the decade of 60, the world turned to the importance of the studies and control of enantiomeric drugs. Today, over the word, there is a great concern to get more deep studies about thepossible differences between two enantiomers as well as a strong tendency to obtain patents, production, trade and use of pure enantiomers in some cases. Nevertheless, in Brazil this tendency is not observed, mainly by the economic point of view. That situation puts the country on this side in a position of their social, economical and scientific potentialities. In this context the Brazilian populationis exposed to risks and typical disinformation of a period that should be outmoded a long time ago. INTRODUÇÃO O início do estudo e da compreensão dos fenômenos quirais e, por conseqüência, da estereoquímica é atribuído, em parte, a Jean-Baptist Biot, Lous Pausteur e van’Hoff/Le Bel que descobriam, durante o século XIX, a capacidade de alguns compostos de desviar a luz plano polarizada, aassimetria molecular desses compostos e a configuração tetraédrica do átomo de carbono, respectivamente (HYNECK et al., 1990). A partir dessas descobertas foi possível compreender que substâncias que não possuem elemento de simetria no arranjo espacial de seus grupos ligantes irão apresentar-se na forma de dois enantiômeros que são imagens especulares entre sí. Estereoisômeros são divididos em duascategorias. Uma categoria compreende os enantiômeros, nos quais a molécula apresenta a geometria e a disposição espacial de seus átomos igual à imagem especular do seu par complementar, chamado de antípoda óptico. Somente os compostos ditos quirais, ou seja, que não possuem elemento de simetria, apresentam essa característica (SOLOMONS & FRYHLE 2000, ELIEL & WILEN, 1994). Na outra categoria estão oschamados diastereoisômeros, cujas moléculas possuem diferentes arranjos espaciais de seus ligantes, porém não são imagens especulares sobreponíveis umas das outras (Figura 1).

Orlando, R. M. et al.,/Revista Eletrônica de Farmácia Vol IV (1), 08-14, 2007

9

Enantiômero A

Enantiômero A’

R
C

São imagens especulares entre si.

R
C

NH3

H

CO2

CO2

H

NH3

Não são...
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