DIBENZALACETONA

Páginas: 17 (4084 palavras) Publicado: 25 de fevereiro de 2014
1. INTRODUÇÃO
A Dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) também conhecida como DBA é um composto orgânico de fórmula molecular C17H14O, de aspecto cristalino e amarelado/ pó amarelado/ agulhas de cor amarelo claro[1], insolúvel em água e solúvel em acetona, triclorometano e etanol[1]. É irritante para os olhos, sistema respiratório, pele e sistema digestivo[1].
Utilizado como umcomponente do protetor solar e como um ligante em química organometálica, por exemplo, em tris (dibenzilidenoacetona) dipaládio. Neste caso, é um ligante lábil que é facilmente deslocado por ligantes mais fortes, como trifenilfosfina, portanto, serve um ponto de partida útil para o paládio[2]. E é obtido por um mecanismo de condensação aldólica, também chamado de condensação de Claisen Shimidt.1.1.Adição Aldólica[3]
Quando um aldeído reage com o hidróxido de sódio diluído à temperatura ambiente, ocorre a dimerização, obtendo como produto uma substância que é tanto um aldeído como um álcool, denominado como ‘aldol’. As reações desse tipo em geral são conhecidas como reações aldólicas.
Mecanismo para a reação aldólica:

1.1.1. Desidratação do produto de uma reação aldólica[3]
Sea mistura básica que contem o aldol for aquecida, ocorre a desidratação do mesmo e um aldeído será formado. A desidratação ocorre imediatamente devido à acidez do restante do hidrogênio e devido ao produto ser estabilizado, por possuir ligações duplas conjugadas.
Mecanismo :

Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorretão rapidamente que não é possível isolar o produto na forma dealdol. Em vez disso, o derivado ‘enal’ é obtido. Ocorre, nesse caso, uma condensação aldólica, em vez de uma adição aldólica.
1.2. Condensação Aldólica[3]
A reação de condensação é aquela em que duas moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, como a água ou um álcool.
Mecanismo:


1.3.Reação Aldólica Cruzada - Claisen Shmidt[3]
Nos casos em que oaldeído utilizado para a reação aldólica não possui um hidrogênio  enolizável, os mesmos não podem agir como a espécie nucleófila na reação aldólica. Cetonas em geral, são menos susceptíveis ao ataque nucleófilo do que os aldeídos. Assim, numa mistura de reação que contém tanto um aldeído quanto uma cetona, o aldeído reagem mais rapidamente com os nucleófilos.
Uma reação aldólica que começa comdois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios , pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos. Caso se fosse executar uma adição aldólica cruzada, usando o acetaldeído e o propanal, seria obtido quatroprodutos, pelo menos.
A reação de Claisen-Schmidt usa como um dos componentes de reação, uma cetona, que se condensa rapidamente com o aldeído na presença do hidróxido de sódio. Nas reações de Claisen-Schmidt, que utilizam o aldeído como substrato, a desitradação ocorre espontaneamente.

Mecanismo:

Para a formação da dibenzalacetona, o mecanismo é semelhante. Porém, são utilizados apropanona e o benzaldeído como reagentes.
Mecanismo formação da dibenzalacetona:




2.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1. Objetivo: Obter 2,7 g de dibenzalacetona
2.2. Reagentes:
10, 6 g de benzaldeído – 2,3 mL
5,0 g de acetona – 1,4 mL
18,4 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio 10%

2.3. Substâncias complementares:
1 pissete de água gelada
1 pissete de etanol gelado18,4 ml de etanol


2.4. Dados dos produtos químicos[4]:

Benzaldeído
Acetona
Hidróxido de sódio
Etanol
Dibenzalacetona
Fórmula molecular
C7H6O
C3H6O
NaOH
C2H6O
C17H14O
Massa molar
106,12
g/ mol
58,08 
g/mol
40.00
 g/mol
46.07
 g/mol
234.30 g/mol
Densidade
1,05 g/cm3 
0.79 g/cm3  (20 °C)
2.13 g/cm3 
(20 °C)
0.805 - 0.812 g/cm3 
(20 °C)
indeterminada
PF/ PE...
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