Síntese e Purificação da Dibenzalacetona

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (ENGª. QUÍMICA)
EXPERIMENTO 12 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA

21/10/2104

TURMA EQB – EQUIPE 1

RESULTADOS:
A equação que rege o processo de condensação aldólica é:

Figura 1 - Equação da condensação

Como o objetivo da prática é produzir 2,7g de Dibenzalacetona foram feitos alguns cálculos pré-experimentais para determinar a quantidade de reagentes necessários para a produção da quantidade desejada.

Figura 2 - Reação da Síntese da Dibenzalacetona. Fonte: Artigo acadêmico sobre a produção de Dibenzalacetona,
UEG, 2010

Por estequiometria é possível determinar a quantidade de reagentes a serem utilizados.
As massas molares dos componentes envolvidos na reação são:

MMbenzaldeído = 106,12g

MMacetona = 58,09g
MMdibenzalacetona = 234,29
MMágua = 18,02g

Considerando a reação entre 2 mol de benzaldeído e 1 mol de acetona, tem-se a seguinte a proporção mássica:
212,24g benzaldeído + 58,1g acetona  234,29g dibenzalacetona + 36,04gH2O

Para a produção da alíquota de 2,7g de dibenzalacetona, pela proporção mássica e estequiométrica, tem-se as seguintes quantidades:
2,4459g benzaldeído + 0,6694g acetona  2,7g dibenzalacetona + 0,4153g H2O

Para determinar qual é o reagente limitante, foi fornecida uma proporção de 10,6g de benzaldeído e 5,0g de acetona, em 100mL de uma solução 10% de hidróxido de sódio e 80mL de etanol. Para essas quantidades, percebe-se que a acetona está em excesso, sendo assim a benzaldeído o reagente limitante. Para as 10,6g de benzaldeído seriam necessárias 2,9g de acetona, portanto esta possui 2,1g a mais, o que equivale a um excesso de 1,74%. Assim, considerando o excesso, a quantidade de acetona aumenta de 0,6694g para 1,15g. Pela proporção, sabe-se também que a quantidade de solução de hidróxido de sódio necessária é de
23mL, e de etanol é 18,5mL.
Portanto, para